【유기화학】 3-1강. 사이클로알케인, 사이클로알켄의 구조

3-1강. 사이클로알케인, 사이클로알켄의 구조

 

추천글 : 【유기화학】 3강. 알케인

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1. cycloalkane의 구조 [본문]

2. cycloalkene의 구조 [본문]

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1. cycloalkane의 구조 [목차]

⑴ cyclopropane

① 뉴먼 투영식 : 두 인접한 탄소의 C-H 이면각은 0°와 애매한 각도가 가능

② halocyclopropane은 syn-periplanar E2 반응을 수행할 수 있음 

 

   

Figure. 1. cyclopropane의 구조

 

⑵ cyclobutane 

① 뉴먼 투영식 : 두 인접한 탄소의 C-H 이면각은 60°, 180°가 가능

② halocyclobutane은 anti-periplanar E2 반응을 수행할 수 있음

③ 평면구조와 나비구조    

○ 평면구조는 나비구조보다 비틀림 스트레인이 훨씬 큼

○ 나비구조(88°)는 평면구조(90°)보다 결합각이 작기 때문에 결합각 스트레인이 큼

○ 비틀림 스트레인 차이가 결합각 스트레인이 훨씬 크므로 나비구조가 더 안정

 

Figure. 2. cyclobutane의 나비구조

 

⑶ cyclopentane

① 뉴먼 투영식 : 네모난 부분에 있는 두 인접한 탄소의 C-H 이면각은 0°와 애매한 각도가 가능

② 네모난 부분에 할로젠 한 개가 치환된 halocyclopentane은 syn-periplanar E2 반응을 수행할 수 있음

 

   

Figure. 3. cyclopentane의 구조

 

⑷ cyclohexane

① 형태체 안정성 비교 : 안정성 순으로 chair > twist boat > boat > half chair

○ 엄밀한 의미의 형태체는 chair form과 twist boat가 있고 boat와 half chair은 전이상태임

② chair form cyclohexane

○ 두 인접한 탄소의 C-H 이면각은 60°, 180°가 가능

○ halocyclohexane은 anti-periplanar E2 반응을 수행할 수 있음

 

   

Figure. 4. chair form cyclohexane과 고리젖힘(ring flip)

 

③ twist boat form cyclohexane

 

Figure. 5. twist boat form cyclohexane의 구조

 

④ boat form cyclohexane

 

Figure. 6. boat form cyclohexane의 구조

 

⑤ half chair form cyclohexane

⑸ cycloheptane

① chair form cycloheptane

 

 

Figure. 7. chair form cycloheptane의 구조

 

② boat form cycloheptane

 

Figure. 8. boat form cycloheptane의 구조

 

⑹ cyclooctane

① chair form cyclooctane

 

Figure. 9. chair form cyclooctane

 

② tube form cyclooctane

 

Figure. 10. tube form cyclooctane

 

③ boat-boat form cyclooctane

 

Figure. 11. boat-boat form cyclooctane

 

 

2. cycloalkene의 구조 [목차]

⑴ 개요

① cyclopentene [3] ~ cycloheptene [7] : cis 구조만 존재

② cyclooctene [8] ~ cycloundecene [11] : cis 구조가 trans 구조보다 안정

③ cyclododecene [12] : cis 구조와 trans 구조의 안정성이 비슷

④ cyclotridecene [13] : trans 구조가 cis 구조보다 안정

⑵ cyclohexane

① cyclohexene

 

Figure. 12. cyclohexene의 구조

 

② cyclohex-1,3-diene

 

Figure. 13. cyclohex-1,3-diene의 구조

 

③ cyclohex-1,4-diene

 

Figure. 14. cyclohex-1,4-diene의 구조

 

⑶ cycloheptatriene

① 만일 이중결합이 없는 탄소가 탄소양이온이 되면 방향족성(aromaticity)을 만족; 즉 평면 7각형이 됨

 

 

Figure. 15. cycloheptatriene

 

⑷ cyclooctatetraene

① 평면구조를 만족하지 않으므로 방향족성을 만족하지 않음

 

Figure. 16. cyclooctatetraene

 

⑸ [10]-annulene 

① 4n+2개의 파이전자가 있지만 평면구조가 아니므로 방향족성(aromaticity)이 없음

② 총 3종류가 존재; 모두 cis인 경우, 1개만 trans인 경우, 2개가 trans인 경우

 

출처 : 이미지 클릭

Figure. 17. [10]-annulene의 구조^]

입력: 2019.03.15 14:14