【공업화학】 2026 국가공무원 5급(기술) 제4문

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a. 방향족 질산화 반응

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Q. 방향족 화합물의 질산화(nitration) 반응은 고분자, 염료, 의약품 전구체 등 다양한 유기화학 산업에 응용되며, 공정조건과 후처리에 따라 제품의 선택성과 수율이 결정된다. 다음 물음에 답하시오.

 

Q1. 질산화 반응에서 황산(H₂SO₄)의 역할에 대하여 반응식을 쓰고 설명하시오. 

 

A1.

방향족 화합물은 기본적으로 반응성이 없어 친전자성 반응을 할 때 친전자체의 반응성을 높여야 한다. 황산은 질산의 반응성을 높인다.

HONO₂ + H₂SO₄ → NO₂⁺ (매우 반응성 강함) + HSO₄^- + H₂O

 

Q2. 벤젠의 질산화 반응 메커니즘을 기술하시오.

 

A2.

 

Q3. 톨루엔(toluene)과 나이트로벤젠(nitrobenzene) 각각의 질산화 반응에서 공명구조를 이용하여 주생성물을 설명하시오. 

 

A3.

톨루엔은 EDG인 메틸기가 있어서 질산이 ortho 배향 또는 para 배향(입체장애가 없어서 더 선호)으로 붙고 강한 조건에서 TNT가 된다.

 

나이트로벤젠은 EWG이 나이트로기가 있어 질산이 meta 배향으로 붙고, 기본적으로 EDG가 없어 반응성이 낮아 이치환은 드물다.

 

 

입력: 2026.07.06 11:15