【유기화학】 2019 MEET/DEET 유기화학

2019 MEET/DEET 유기화학

 

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엠뒷 님 지적사항 수정 (24.07.16)

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21. 다음 화합물의 IUPAC 이름으로 옳은 것은?

⑴ 문제

⑵ 풀이 : ④ 

○ 임의의 구조식으로부터 IUPAC 코드를 알아내는 방법 (▶ 추가 설명)

 

 

 

22. 화합물의 구조식이 옳지 않은 것은?

⑴ 문제 

⑵ 풀이 : ① 

○ 오른쪽 탄소가 옥텟 규칙을 만족하지 않음

○ (참고) 2주기 원소는 d 오비탈이 없어 옥텟 규칙의 확장을 적용할 수 없음

 

 

23. 각 쌍의 구조가 서로 공명인 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ③

 

 

 

24. 전자 이동을 나타내는 굽은 화살 표시가 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은?

⑴ 문제 

 

 

⑵ 풀이 : ④ (∵ electron donor에서 electron acceptor로 화살표를 그려야 함)

 

 

25. 두 화합물이 거울상 이성질체(enantiomer) 관계인 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ③

 

 

 

26. 밑줄 친 수소의 산도(acidity) 세기 비교가 옳지 않은 것은?

⑴ 문제 

 

 

⑵ 풀이 : ②

① s-character가 클수록 산도가 큼 (∵ 짝염기가 안정하므로)

② 왼쪽은 짝염기가 반방향족성, 오른쪽은 짝염기가 방향족성임. 따라서 산도는 오른쪽이 큼

③ 왼쪽은 짝염기가 공명 안정화됨

④ Br기는 직접적인 공명 과정에는 참가하지 못하므로 유발 효과만 중요함. 가까이 있을수록 산도가 큼

⑤ NO₂기는 EWG이고 MeO기는 EDG임

 

 

27. 동일한 화합물 A를 사용하여 서로 다른 3가지 반응으로부터 주생성물을 각각 얻었다. B의 구조로 가장 적절한 것은? (단, 각 반응에서는 적절한 분리·정제 과정을 수행하였다.) 

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ⑤

 

 

○ 첫 번째 반응 : 1,2-다이하드록시화 (cis-다이올)

○ 두 번째 반응 : 수소화 붕소에 의한 수화

○ 세 번째 반응 : 가오존분해반응

 

 

28. 주생성물의 구조가 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은? (단, 각 반응에서는 적절한 분리·정제 과정을 수행하였다.)

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ②

○ ㄱ. Br기는 EDG이기 때문에 그 생성물은 ortho 또는 para 배향이어야 함

○ ㄴ. OMe기는 EDG이기 때문에 그 생성물은 ortho 또는 para 배향이어야 함

○ ㄷ. 먼저 NaNH₂가 벤질수소를 제거하여 벤자인을 만든 뒤 NaNH₂가 첨가되어 아닐린을 생성함 (제거 후 첨가)

 

 

29. 주어진 반응에 대한 설명으로 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은? (단, 각 반응에서는 적절한 분리·정제 과정을 수행하였다.)

⑴ 문제 

 

 

⑵ 풀이 : ⑤

 

 

 

30. 주생성물이 일차 알코올이 아닌 것은? (단, 각 반응에서는 적절한 분리·정제 과정을 수행하였다.)

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이

① 1번 풀이

 

 

② 2번 풀이

 

 

③ 3, 4, 5번 풀이

 

 

입력 : 2020.03.01 00:26