【유기화학】 2017 MEET/DEET 유기화학

2017 MEET/DEET 유기화학

 

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21. 다음 화합물의 IUPAC 이름으로 옳은 것은?

⑴ 문제 

 

 

⑵ 정답 : ⑤

○ 임의의 구조식으로부터 IUPAC 코드를 알아내는 방법 (▶ 추가 설명)

 

 

 

22. Butan-2-ol의 입체 구조 중 입체 배열이 나머지와 다른 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ④

① 카이랄 중심의 절대배열은 R

② 카이랄 중심의 절대배열은 R

③ 카이랄 중심의 절대배열은 R

④ 카이랄 중심의 절대배열은 S

⑤ 카이랄 중심의 절대배열은 R

 

 

23. 화살표로 표시한 원자의 혼성 오비탈이 나머지와 다른 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ①

① sp³ 혼성

② sp² 혼성

③ sp² 혼성 (∵ 방향족성)

④ sp² 혼성 (∵ 방향족성)

⑤ sp² 혼성

 

 

24. RNA의 구성 성분인 리보스는 수소화 반응을 통해 리비톨로 전환된다. 두 화합물에 대한 설명으로 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ①

○ ㄱ. 리보스에서 *로 표시된 탄소의 절대 배열은 (R)임

○ ㄴ. 리비톨의 모든 입체이성질체 개수는 리비톨을 포함하여 4임

○ 가운데에 있는 OH기를 지면에서 나오는 방향으로 고정하면 양옆의 OH기의 배향에 따라 4가지가 나옴

○ (참고) 일반적으로 좌우대칭이 아닌 분자는 RRR, RRS, RSR, RSS, SRS, SSS 등 6가지가 됨

○ ㄷ. 리비톨은 분자 내 대칭면이 있으므로 광학 활성이 없음

 

 

25. 전자 이동을 나타내는 굽은 화살 표시가 옳지 않은 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ③

 

 

 

26. 중간체의 안정도 비교가 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ④

○ ㄱ : 메틸기는 EDG이기 때문에 음전하를 더 불안정하게 함

○ ㄴ : 왼쪽은 공명구조가 세 개이고, 오른쪽은 공명구조가 두 개임

○ ㄷ : 왼쪽은 벤젠고리를 돌면서 공명구조가 총 네 개임 

 

 

27. 알카인의 반응에서 주생성물의 구조가 옳은 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ②

 

 

 

28. 다음은 1-bromo-4-isopropyl-2-methylcyclohexane의 입체이성질체 중 세 개의 구조이다. 이에 대한 설명으로 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ①

○ ㄱ : A가 가장 안정한 구조임 

○ A의 안정한 형태는 tert-부틸기, 메틸기, 브롬기가 모두 horizontal 위치에 있음

○ B의 안정한 형태는 tert-부틸기가 horizontal 위치에 있고 메틸기, 브롬기가 axial 위치에 있음

○ C의 안정한 형태는 tert-부틸기, 메틸기가 horizontal 위치에 있고, 브롬기가 axial 위치에 있음 

○ ㄴ : E2 제거 반응의 주생성물은 B에서는 메틸기 반대 방향으로 이중결합이 있고, C에서는 메틸기 방향으로 이중결합이 있음 

○ B는 브롬기와 메틸기의 배향이 같으므로 브롬기가 axial일 때 axial 수소가 있는 방향으로 알켄이 만들어짐

○ C는 브롬기와 메틸기의 배향이 반대이므로 Zaitsev's rule에 따라 다치환 알켄이 만들어짐

○ ㄷ : tert-부틸기가 horizontal일 때 A의 브롬기는 horizontal이고 C의 브롬기는 axial임

 

 

29. 다음은 S_N2 친핵성 치환 반응을 나타낸 것이다. 이에 대한 설명으로 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ④, ⑤

○ ㄱ : 크기 효과에 의해 HS^-이 HO^-보다 좋은 친핵체임

○ ㄴ : I^-는 Br^-보다 편극성이 더 커서 더 안정하므로 좋은 이탈기임

○ ㄷ : S_N2 반응은 극성 비양성자성 용매인 DMSO에서가 극성 양성자성 용매인 메탄올에서보다 빠름

○ (참고) 크기 효과는 용매에 따라 달리 나타날 수 있어 다른 용매에서는 HO^-가 HS^-보다 좋은 친핵체일 수 있음

 

 

30. 카보닐 화합물의 반응에서 주생성물의 구조가 옳지 않은 것은?

⑴ 문제 

 

 

⑵ 풀이 : ④ (∵ Wolff-Kishner reduction, Wittig reaction, haloform reaction, alkylation of ketone, Grignard reagent)

 

 

입력: 2020.03.01 23:50