【유기화학】 2017 MEET/DEET 유기화학 (예비검사)

2017 MEET/DEET 유기화학 (예비검사)

 

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알레프 님 지적사항 수정 (24.06.20)

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21. 그림은 탄화수소 A ~ D의 결합각(∠HCC)과 탄소 간 결합 길이를 나타낸 것이다. A ~ D의 분자식은 C₂H₂, C₂H₄, C₆H₆, C₆H₁₂ 중 하나이며, 각 분자 내 모든 탄소는 동일한 결합 상태를 갖는다. A ~ D에 대한 설명으로 옳지 않은 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ①

○ A : C₂H₂. 두 개의 수직한 π 결합을 가짐

○ B : C₂H₄. sp² 혼성이므로 평면 구조를 가짐

○ C : C₆H₆. 1.5중 결합. 방향족성(공명구조). sp² 혼성

○ D : C₆H₁₂. 사이클로헥세인

 

 

22. 다음 화합물의 IUPAC 이름으로 옳은 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ①

○ 임의의 구조식으로부터 IUPAC 코드를 알아내는 방법 (▶ 추가 설명)

 

 

 

23. 카이랄 화합물이 아닌 것은? 

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ⑤ (∵ 분자 내 대칭면이 존재하기 때문)

 

 

24. 다음 화합물에 대한 설명으로 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ④ 

○ ㄱ : (R)

○ ㄴ : 하이드록시기를 갖는 탄소 두 개와 수소 치환기를 갖는 탄소 두 개가 카이랄 중심임

○ ㄷ : 네 개의 카이랄 중심과 한 개의 알켄이 각각 두 개의 경우를 가지므로 총 2⁵ = 32개의 이성질체가 존재함

 

 

25. 표는 벤조산과 그 유도체의 구조와 카복실기의 pK_a를 나타낸 것이다. 이에 대한 설명으로 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은?

⑴ 문제 

 

 

⑵ 풀이 : ③

○ ㄱ : B는 분자 내 수소 결합을 하기 때문에 짝염기가 안정하여 pK_a가 낮음

○ ㄴ : meta 배향으로 있는 하이드록시기는 유도 효과만 존재함

○ ㄷ : para 배향으로 있는 하이드록시기가 전자 주기 공명 효과가 있으므로 D의 pK_a가 더 큼

 

 

26. 다음의 수화 반응에서 주생성물의 구조가 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은? (단, 각 반응에서는 적절한 분리·정제 과정을 수행하였다.)

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ①

 

 

 

27. 친전자성 방향족 치환 반응의 반응성 크기 비교가 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ④

○ ㄱ : 브롬기는 EWG이고 OH기는 EDG이므로 틀림

○ ㄴ : 메틸기가 tert-부틸기보다 입체장애가 적으므로 맞음

○ ㄷ : 왼쪽은 각 벤젠 고리가 EDG가 붙었고 오른쪽은 각 벤젠 고리가 EWG가 붙었으므로 맞음

 

 

28. 산화 또는 환원 반응에서 주생성물의 구조가 옳지 않은 것은? (단, 각 반응에서는 적절한 분리·정제 과정을 수행하였다.)

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ② (∵ Baeyer-Villiger oxidation)

 

 

 

29. 유기 금속 시약을 사용한 반응에서 주생성물의 구조가 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은? (단, 각 반응에서는 적절한 분리·정제 과정을 수행하였다.)

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ③ (∵ Grignard reagent, Gilman reagent)

○ ㄱ. Grignard reagent 

 

 

○ ㄴ. Gilman reagent : 길만 시약은 카르보닐기(C=O)와 반응하지 않으나, 에논과 1,4-첨가반응(Michael addition)을 수행

 

 

○ ㄷ. Grignard reagent 

 

 

 

30. 이중 결합 생성 반응에서 주생성물의 구조가 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은? (단, 각 반응에서는 적절한 분리·정제 과정을 수행하였다.)

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ⑤ (∵ Lindlar catalyst, E2 elimination, Hofmann elimination)

○ ㄱ : Lindlar catalyst는 syn 첨가

○ ㄴ : 브롬기가 axial일 때 메틸기 또한 axial이므로 메틸기가 없는 방향으로 알켄이 생성됨

○ ㄷ : Hofmann 제거 반응은 치환기가 적은 알켄이 만들어짐

 

입력: 2020.03.02 11:30