【유기화학】 2015 MEET/DEET 유기화학

2015 MEET/DEET 유기화학 

 

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17. 쌍극자 모멘트(dipole moment)의 크기 비교가 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ⑤

○ ㄷ : p-Chloronitrobenzene은 공명으로 인해 Cl이 (+)가 되고 N의 (+)가 중화되면서 N → Cl의 모멘트를 약화시킴

 

 

18. 염기도 비교가 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ①

○ ㄱ : O가 N보다 전기음성도가 크므로 H⁺를 좋아하지 않음

○ ㄴ : pyrrole에서 질소의 전자쌍은 콘쥬게이션에 참가하므로 염기성이 없음

○ ㄷ : 아민기는 EDG이므로 고리상에 있는 질소 원자에 전자가 풍부하도록 함

 

 

19. 다음 반응의 각 단계에서 *로 표시된 탄소의 절대 배열 변화를 옳게 나타낸 것은? (단, 각 단계에서는 적절한 분리·정제 과정을 수행하였다.)

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ④

○ 단계 1 : TsCl 알코올 보호반응

○ 단계 2 : S_N2 치환반응

○ 단계 3 : 에스터 교환반응(trans-esterification)

 

 

20. 화합물 A는 효소 AChE(acetylcholinesterase)에 의하여 선택적으로 가수분해되어 주생성물 B와 부생성물 C로 전환된다. 화합물 A ~ C에 대한 설명으로 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ①

○ ㄱ : 분자 내 대칭면이 있으므로 광학 활성이 없음

○ ㄴ : (R)

○ ㄷ : C는 B의 광학이성질체임

 

 

21. 전자 이동 표시가 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ① (∵ 아세토아세트산 CO₂ 방출반응, Curtius 재배열 반응, E2 제거 반응)

 

 

 

22. 반응 속도 비교가 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ⑤

○ 주어진 세 개의 반응은 모두 Diels-Alder reaction임

○ ㄱ : 친다이엔체는 EWG가 많을수록 반응속도가 빠름

○ ㄴ : 다이엔은 EDG가 많을수록 반응속도가 빠름

○ ㄷ : R₁에 메틸기가 있는 게 R₂에 메틸기가 있는 것보다 입제장애가 적음

 

 

23. 주어진 산 촉매 반응에서 O*는 ¹⁸O로 표지된 산소를 나타낸다. 주생성물에서 O*의 위치가 옳게 표시된 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은? (단, 각 반응에서는 적절한 분리·정제 과정을 수행하였다.)

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ②

 

 

 

24. 화합물 A ~ C에 대한 설명으로 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은?

⑴ 문제 

 

 

⑵ 풀이 : ③

○ ㄱ : K₂Cr₂O₇은 강한 산화제임

○ ㄴ : CH₃COOEt(ethyl acetate)와 CH₃MgBr이 반응하면 C가 됨

○ ㄷ : 탄소양이온 중간체의 차수가 가장 높은 것은 C이기 때문에 산 촉매 탈수반응이 가장 잘 일어남

 

 

25. 주생성물의 구조가 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은? (단, 각 반응에서는 적절한 분리·정제 과정을 수행하였다.)

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ②

○ ㄱ : 입체장애가 적도록 t-Bu기와 meta 배향이어야 함

○ ㄴ : 할로 벤젠의 경우 전자주기 공명이 가능하므로 첨가된 Cl은 F와 ortho 또는 para 배향이어야 함

○ ㄷ : S_NAr의 경우 NO₂와 같은 EWG와 ortho 또는 para 배향이어야 함

 

 

26. 주생성물의 구조가 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은? (단, 각 반응에서는 적절한 분리·정제 과정을 수행하였다.)

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ②

 

 

 

27. 주생성물의 구조가 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은? (단, 각 반응에서는 적절한 분리·정제 과정을 수행하였다.)

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ④ (∵ 분자 내 알돌반응)

 

  

○ ㄷ : 그리냐르 시약은 입체장애가 적은 탄소를 선호하는데, 이러한 성질이 카보닐 선택성에도 기여함

 

 

28. 화합물 A ~ C에 해당하는 ¹H NMR 스펙트럼을 〈보기〉에서 골라 옳게 짝지은 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ③

○ 총 9개의 수소에 대한 신호가 관찰됨

○ ㄱ : 6H 또는 3H는 메틸기의 수소에 신호임. 6H의 경우 등방성이 관찰된다는 뜻이므로 ㄱ은 C임

○ ㄴ : singlet이 관찰되지 않고 7.35와 7.00의 차이가 ㄷ에 비해 크므로 ㄴ은 A임

○ ㄷ : singlet이 관찰되고 6.97과 6.85의 차이가 ㄴ에 비해 작으므로 ㄷ은 B임

○ (주석) ㄴ에서 관찰되는 quartet은 triplet로 관찰돼야 할 게 메틸기 수소에 의해 갈라진 것으로 보임

 

 

29. 다음은 반응물 A와 B로부터 생성물 C를 합성하는 반응식과 실험 과정이다. 이 실험 과정에서 (가) ~ (마)로 적절하지 않은 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ③

○ NH₄Cl을 첨가하는 이유는 산염기 반응을 일으키기 위함 : 극성 물질로 만듦

○ 비극성 용매인 Et₂O에 의해 비극성 생성물이 추출됨

○ 뷔후너 깔때기는 감압 여과에 사용되므로 적절한 장치는 분별깔때기임

 

입력: 2020.03.03 12:44