【유기화학】 2013 MEET/DEET 유기화학

2013 MEET/DEET 유기화학 

 

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17. 주어진 용매의 유전상수(dielectric constant) 크기 비교가 옳은 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ⑤

○ 유전상수 : 유전상수가 클수록 극성이 강함. 분극된 용매가 이온들의 인력을 차단하여 용매화 효과 상승

① 물보다 메탄올이 덜 극성이므로 물의 유전상수가 큼

② 사염화탄소는 대칭성이 있으므로 유전상수가 작음

③ DMSO에서 S는 (+)이고 O는 (-)인 상태로 존재하므로 유전상수는 DMSO가 더 큼

④ 벤젠 고리는 대칭성이 있으므로 유전상수가 작음

⑤ 오른쪽 물질의 쌍극자 모멘트가 더 크므로 옳은 설명

 

 

18. 카이랄(chiral) 화합물인 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ②

○ ㄱ : 분자 내 대칭면이 있으므로 카이랄 화합물이 아님

○ ㄴ : 대칭면에 대해 반전시킨 뒤 수평축에 대해 90도로 비틀면 ㄴ의 형태가 다시 나옴

○ ㄷ : 카이랄 화합물 맞음

 

19. 주어진 화합물의 염기도 크기 비교가 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ③

○ ㄱ : 아마이드는 공명으로 인해 염기성이 없음

○ ㄴ : 질소 원자가 산소 원자보다 전기 음성도가 낮으므로 전자 주기 공명을 더 잘하므로 염기성이 더 큼

○ ㄷ : 왼쪽에서 육각고리는 고리 젖힘(ring flip)이 가능하므로 전자 donor로 온전히 기능하기 어려움

 

 

20. 다음은 1-chloro-5-methylhexane에서 화합물 A를 거쳐 4-methylpentanal을 합성하는 과정이다. (가)와 (나)에 해당하는 반응시약을 가장 적절하게 배열한 것은? (단, 각 단계에서는 적절한 분리·정제 과정을 수행하였다.)

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ③

○ (가) : E2 제거반응. 1차 할로젠화 알킬은 S_N2 반응을 하기 쉬우므로 입체장애가 큰 t-BuOK를 이용함

○ (나) : 가오존 분해반응(ozonolysis)

 

 

21. 전자이동 표시와 생성물의 형식전하가 모두 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ①

○ ㄱ : O의 형식 전하는 (+), B의 형식 전하는 (-)여야 함

○ ㄷ : 화살표는 electron donor에서 electron acceptor로 가야 함

 

 

22. 주생성물이 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은? (단, 각 반응에서는 적절한 분리·정제 과정을 수행하였다.)

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ④

 

 

 

23. 다음은 항우울제로 사용되는 Paroxetine의 구조이다. 이 화합물의 이름이 ((가),(나))-3-[(2H-1,3-benzodioxol-5-yloxy)methyl]-4-(4-fluorophenyl)piperidine일 때 (가)와 (나)에 들어갈 번호와 절대배열을 가장 적절하게 배열한 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ③ (∵ 우측상단의 piperidine을 중심으로 번호를 매김)

○ RS 판별법과 벡터의 외적 

 

 

24. 주생성물이 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은? (단, 각 반응에서는 적절한 분리·정제 과정을 수행하였다.)

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ② (∵ Claisen 자리옮김반응, Baeyer-Villiger 산화반응, Grubbs Catalyst 반응)

 

 

 

25. 주어진 반응의 속도 비교가 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ④

○ ㄱ : S_N2 반응은 친전자체가 더 양하전을 띠어야 하므로 EWG에서 반응이 빠름

○ ㄴ : 입체장애가 적은 쪽이 반응이 빠름

○ ㄷ : 메탄올 등의 극성 양성자성 용매보다 DMF 등의 극성 비양성자성 용매에서 반응이 빠름

 

 

26. 주생물이 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은? (단, 각 반응에서는 적절한 분리·정제 과정을 수행하였다.)

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ④ (∵ 카벤 첨가반응, Johnson-Corey-Chaykovsky reaction, 카르보닐 알파 수소 제거반응)

 

 

 

27. 다음 화합물(A ~ C)에 해당하는 ¹H NMR 스펙트럼을 〈보기〉에서 골라 옳게 짝지은 것은?

⑴ 문제 

 

 

⑵ 풀이 : ①

○ ㄱ : 산소 원자의 전자 주기 공명효과로 인해 furan의 수소의 화학적 이동이 감소함

○ ㄴ : 전기음성도가 큰 산소 원자가 메틸기와 직접 붙어있으므로 3H에 해당하는 메틸기 수소가 전자 결핍 환경에 놓임 

○ ㄷ : ㄴ과 달리 3H에 해당하는 메틸기 수소가 오히려 전자 풍부 환경에 놓임 → 화학적 이동이 감소함

 

 

28. 다음은 항생제인 Linezolid의 합성에 사용되는 주요 중간체인 카이랄 화합물 A를 합성하는 과정이다. (가), (나)에 들어갈 시약과 화합물 A의 입체중심 탄소(*)의 절대배열을 가장 적절하게 배열한 것은? (단, 각 단계에서는 적절한 분리·정제 과정을 수행하였다.)

⑴ 문제

 

 

 

⑵ 풀이 : ② (∵ ㄱ은 알데하이드의 아민첨가반응)

 

 

 

29. 다음은 벤즈알데하이드를 벤질알코올과 벤조산으로 전환하는 반응식과 실험 과정이다. 위 실험에 대한 설명으로 옳지 않은 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ⑤ (∵ 수득률 = 실제 수득량 ÷ 이론적 수득량 × 100 = 0.01 mol ÷ 0.02 mol × 100 = 50 %)

 

입력 : 2020.03.04 12:10