【유기화학】 2011 MEET/DEET 유기화학

2011 MEET/DEET 유기화학

 

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17. 다음은 2-chlorobutane의 입체 구조를 나타낸 것이다. 입체 배열이 나머지와 다른 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 문제 : ④ (∵ 나머지의 절대 배열은 R임)

○ RS 판별법과 벡터의 외적 

 

 

18. 분자의 쌍극자 모멘트 방향이 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ①

 

 

 

19. 다음 반응에서 주생성물 A의 구조는? (단, 각 단계에서는 적절한 분리·정제 과정을 수행하였다.)

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ①

 

 

 

20. 주생성물의 구조가 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ②

○ ㄱ : Br은 EDG이므로 ortho 또는 para 배향이어야 함

○ ㄴ : 입체장애를 피해 tert-butyl기로부터 멀어야 함

○ ㄷ : 중간체의 공명구조가 많도록 아실기의 위치가 가장자리가 아니라 가운데 부근에 있어야 함

 

 

21. 다음은 출발 물질 A로부터 고리 화합물 B를 거쳐 입체 규칙성 고분자 C를 합성하는 과정이다. 화합물 A ~ C에 대한 설명으로 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ③

○ ㄱ : 주어진 형태는 (R, S)이므로 부분입체이성질체는 (R, R), (S, S) 등 2개가 가능함

○ ㄴ : 대칭면으로 반전된 형태를 180도 회전시킨 뒤 좌우로 뒤집으면 주어진 형태와 똑같음

○ ㄷ : (R, S)임

 

 

22. 동일한 주생성물이 얻어지는 반응만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은? (단, 각 단계에서는 적절한 분리·정제 과정을 수행하였다.)

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ⑤ (∵ Curtius rearrangement, nitrile reduction, 케톤의 아민 첨가 반응, phthalimide의 가수분해 반응)

 

 

 

23. 다음 반응에서 반응물 A의 구조로 가장 적절한 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ④

 

 

 

24. 다음은 alanine으로부터 고리 단량체를 거쳐 고분자 B를 합성하는 과정이다. 시약 A와 고분자 B의 구조로 옳은 것은? (단, Et₃N은 개시제이고, 각 단계에서는 적절한 분리·정제 과정을 수행하였다.)

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ②

 

 

 

25. 다음은 출발 물질 A로부터 B를 거쳐 주생성물 D를 합성하는 과정이다. (단, 각 단계에서는 적절한 분리·정제 과정을 수행하였다.) 이에 대한 설명으로 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ③ (∵ Stork-enamine alkylation)

 

 

 

26. 주생성물의 구조가 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은? (단, 각 단계에서는 적절한 분리·정제 과정을 수행하였다.)

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ⑤

○ ㄱ : 위보다 아래의 입체장애가 적음

○ ㄴ : 위보다 아래의 입체장애가 적음

○ ㄷ : endo 생성물이 우세함

 

 

27. 다음은 2,4-dichloroaniline의 구조와 ¹H-NMR 스펙트럼의 일부이다. 2,4-Dichloroaniline의 수소 H_A ~ H_C에 해당하는 ¹H-NMR 스펙트럼의 봉우리(peak) 위치 ㈀ ~ ㈂을 옳게 짝지은 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ③ (ref) ^]

○ 해석 1. 화학적 이동

○ 원리 : 전자 결핍 환경에 있는 ¹H는 전자의 방해가 적어 알짜 자기장이 크므로 공명주파수 및 δ 값이 큼

○ NH₂ : EDG이므로 ortho 또는 para 배향에 있는 수소에게 전자 주기 공명을 하므로 화학적 이동을 감소시킴

○ Cl : 전자 주기 공명효과보다 전자 끌기 유발효과의 영향이 크므로 Cl에 가까울수록 화학적 이동을 증가시킴

○ H_C는 전자가 가장 결핍된 환경에 놓이므로 화학적 이동이 가장 큼

○ H_B는 전자가 가장 풍부한 환경에 놓이므로 화학적 이동이 가장 작음

○ 해석 2. 짝지움 상수

○ 짝지움 상수

 

 

○ ㈁에서 가장 큰 spin-spin splitting이 관찰되므로 인근에 ortho 및 meta 배향의 수소가 있는 H_A가 ㈁임

○ 2,4-dichloroaniline의 ¹H-NMR 신호 (ref)^]

 

 

 

28. 다음은 분자량이 100인 어떤 화합물의 질량 스펙트럼이고, 이 화합물의 McLafferty 재배열(rearrangement)로 생성된 조각 이온은 m/z 58에 나타나 있다. 이 화합물의 구조로 옳은 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ②

 

 

 

29. 다음은 출발 물질 A로부터 주생성물 B를 합성하는 반응식과 실험 과정이다. 이 실험에 대한 설명으로 적절하지 않은 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ⑤ (∵ 감압여과에 사용되는 뷔후너 깔때기가 아니라 극성 및 비극성 분리에 사용되는 분별 깔때기를 써야 함)

 

입력: 2020.03.05 11:07