【유기화학】 2012 MEET/DEET 유기화학

2012 MEET/DEET 유기화학 

 

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두둘 님 지적사항 반영 (23.08.06)

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17. 다음은 어떤 반응의 전이 상태를 나타낸 것이다. 이 반응에 대한 설명으로 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은? (단, D는 중수소이다.)

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ①

○ ㄱ : S_N2 반응

○ ㄴ : Br^-가 더 좋은 이탈기이므로 OH^-가 친핵체임

○ ㄷ : 입체반전이 있고 친핵체와 이탈기의 우선순위가 1로 같으므로 (R)에서 (S)로 절대 배열이 달라짐 

 

 

18. 다음 화합물(A ~ C)의 입체 구조에 대한 설명으로 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ⑤

○ ㄱ : A는 분자 내 대칭면이 있으므로 광학 비활성임

○ ㄴ : (R), (R)이므로 (S), (S)에 해당하는 광학 이성질체가 존재함

○ ㄷ : (R)

 

 

19. 다음은 화합물 A로부터 항균제인 p-aminosalicyclic acid를 합성하는 과정이다. (가) ~ (다)에 해당하는 반응 시약을 가장 적절하게 배열한 것은? (단, 각 단계에서는 적절한 분리·정제 과정을 수행하였다.)

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ①

○ ㈎ : KMnO₄는 강한 산화제이고 PCC는 약한 산화제임

○ ㈏ : 디아조늄 환원반응

○ ㈐ : Clemmensen reduction

 

 

20. 출발 물질 2-pentyne으로부터 서로 다른 과정을 거쳐 주생성물 A와 B를 각각 얻었다. A와 B의 구조로 가장 적절한 것은? (단, 각 단계에서는 적절한 분리·정제 과정을 수행하였고, A와 B는 각각 라세미체이다.)

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ②

 

 

 

21. 〈보기〉의 각 반응에서 카보닐 화합물(A ~ D)의 구조가 동일한 것만을 있는 대로 고른 것은? (단, 각 반응에서는 적절한 분리·정제 과정을 수행하였다.)

⑴ 문제 

 

 

⑵ 풀이 : ⑤

 

 

22. 주생성물이 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은? (단, 각 반응에서는 적절한 분리·정제 과정을 수행하였다.)

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ⑤

○ ㄱ : Gilman reagent 1,4-addition 

○ ㄴ : Stork-enamine alkylation

○ ㄷ : Pd-catalyzed Heck reaction. Pd(OAc)₂가 촉매로 사용됨

 

 

23. 다음 고분자 반응에서 반응물 A의 구조로 가장 적절한 것은? (단, A는 과량으로 사용되었다.)

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ③ (∵ 주어진 문제와 같은 아세탈 형성반응은 반응물이 케톤 또는 알데하이드여야 함)

 

 

 

24. 주생성물이 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은? (단, 각 반응에서는 적절한 분리·정제 과정을 수행하였다.)

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ④ (∵ EAS, 케톤의 아민 첨가반응, Hofmann 제거반응)

 

 

 

25. 다음 화합물의 열린 사슬(open chain) 구조로 가장 적절한 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ③

○ CH₂OH기에 있는 산소 원자가 친핵체이므로 그 산소 원자가 사슬 내의 산소 원자가 됨

○ Fischer 투영식에서 맨 위에 있는 탄소원자가 1번 탄소임

○ (1R, 2R, 3S, 4R)인 것을 찾으면 됨 : 현재 피셔 투영식 내 1번 탄소가 sp² 혼성이므로 2R, 3S, 4R만 집중!

○ (주석) 자세한 설명을 원하시면 답변 바랍니다. 전 원래 다르게 풀기 때문에..

 

 

 

26. 다음은 산 촉매 가수분해 반응식과 치환기(Y)에 따른 반응 속도 도표를 나타낸 것이다. (단, Z는 임의의 치환기이다.)

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ②

○ ㄱ : OMe는 EDG이고 CF₃는 EWG이므로 Z는 EWG임

○ ㄴ : S_N1 반응

○ ㄷ : 입체 효과는 무관하고 유발 효과 및 공명 효과와 관련이 있음

○ (주석) 이 문제는 ㄱ과 ㄷ을 소거하는 식으로 풀어야 하는 문제임

 

 

27. 주어진 각 쌍의 화합물에 대한 IR, UV, Mass 스펙트럼을 얻었다. 〈보기〉에서 제시된 측정값의 크기 비교가 옳은 것만을 있는 대로 고른 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ④

○ ㄱ. 오른쪽이 더 파수가 큼 

○ 요인 1. 혼성효과로 인해 메틸기(sp³)에서 케톤 탄소(sp²)로 전자가 이동 → 결합에너지 증가 → 파수 (ν = E/h) 증가 

○ 요인 2. 벤젠 고리에 의해 전자가 비편재화 되면 공명 파장이 길어지고, 파수는 짧아짐 (cf. 상자 속 입자) 

○ (참고) 파수와 쌍극자 모멘트 간의 관계는 단일 결합에 국한된 것으로 보이는데, 그 이유는 왼쪽 구조가 1) 쌍극자 중간체가 안정화되고, 2) 쌍극자 간 거리가 더 멀어 궁극적으로 왼쪽 구조가 쌍극자 모멘트가 더 크기 때문 

 

 

○ ㄴ : 상자 속 입자에 의해 콘쥬게이션 하는 영역이 넓어질수록 공명 파장은 길어짐

○ ㄷ : 질량 분석과 동위원소에 관한 문제 

○ Cl은 질량 35와 37이 3 : 1의 비율로 존재함을 암기해야 함

○ Br은 질량 79와 81이 1 : 1의 비율로 존재함을 암기해야 함

○ M과 M+2의 높이차로 어떠한 원소가 포함돼 있는지 판단할 수 있음

 

 

28. 다음 화합물(A ~ C)에 해당하는 양성자 짝풀림(proton-decoupled) ¹³C-NMR 스펙트럼을 〈보기〉에서 골라 옳게 짝지은 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ①

○ A : Cl 자리(2개), Cl 옆 자리(2개), Cl 옆옆 자리(2개) 등 총 세 개의 탄소 자리가 존재함

○ B : Cl 자리(2개), 오른쪽 Cl 옆 자리(1개), 왼쪽 Cl 옆 자리(2개), Cl 옆옆 자리(1개) 등 총 네 개의 탄소 자리가 존재함

○ C : Cl 자리(2개), Cl 옆 자리 (4개) 등 총 두 개의 탄소 자리가 존재함

 

 

29. 다음은 bromobenzene을 bromonitrobenzene으로 전환하는 반응식과 실험 과정이다. (단, 출발 물질 bromobenzene은 모두 생성물로 전환되었다.)

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ④ (∵ 재결정 과정임)

 

입력: 2020.03.04 15:31

수정: 2023.08.06 17:38