【유기화학】 2010 MEET/DEET 유기화학

2010 MEET/DEET 유기화학 

 

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ㅇㅇ님 지적사항 수정 완료 (21.08.01)

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17. 서로 공명구조인 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ③ (∵ 공명구조는 각 원자의 VSEPR 혼성이 바뀌지 않아야 함)

 

 

18. 카이랄(chiral) 화합물인 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ④

○ ㄱ : 분자 내 대칭면이 있으므로 카이랄 화합물이 아님

○ ㄴ : 대칭면에 대해 반전시킨 물질은 원래 물질과 겹치지 않음 (동일하지 않음)

 

 

○ ㄷ : (R, R)이므로 (S, S)를 광학이성질체로 가짐

 

 

19. (R)-Butan-2-ol을 다음과 같이 반응시켰을 때 얻어지는 주생성물 A의 구조는? (단, 각 단계에서는 적절한 분리·정제 과정을 수행하였다.)

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ⑤

 

 

 

20. 케토-엔올 토토머화(tautomerization)인 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ①

○ 토토머화의 본질 : 카르보닐 알파 수소가 제거되는 반응으로 카르보닐 탄소의 친핵성 첨가반응과 차이가 있음

○ ㄱ : 전형적인 예

○ ㄴ : 왼쪽 형태에서 가장 왼쪽의 알코올이 카르보닐 탄소를 공격하는 반응으로 토토머화가 아님

○ ㄷ : 오른쪽 형태에서 토토머화를 하면 왼쪽 형태에서 육각 고리 내 오른쪽 알켄이 만들어지지 않음

 

 

21. 그림은 어떤 화합물의 ¹H-NMR 스펙트럼이다. 이 화합물의 구조로 옳은 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ②

○ ¹H-NMR 스펙트럼 결과 총 다섯 개의 수소 자리가 존재함 : ①-⑤ 모두 만족 

○ 3H에 해당하는 적분비를 가지는 피크가 있는 것으로 보아 메틸기를 가지고 있어야 함 : ①-⑤ 만족

○ 메틸기 수소는 triplet이므로 인접한 수소 자리에 두 개의 수소가 있어야 함 : ③ 제외

○ 그 두 개의 수소는 quartet이므로 인접한 수소 자리에 총 네 개의 수소가 있어야 함 : ①, ④, ⑤ 제외

○ 따라서 ②가 타당함

 

 

22. 다음은 출발물질 A로부터 B를 거쳐 3-pentanone을 합성하는 과정이다. (단, 각 단계에서는 적절한 분리·정제 과정을 수행하였다.) 화합물 A의 구조로 옳은 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ② (∵ Claisen condensation reaction, 말론산 에스터의 CO₂ 방출반응)

 

 

 

23. 주생성물의 구조가 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ③

○ ㄱ : 염기 촉매 에폭사이드 고리열림반응은 입체장애가 적은 탄소를 공격함

○ ㄴ : Wittig reaction은 이중결합 산소를 지우고 대신 이중결합 탄소를 붙임

○ ㄷ : 왼쪽 벤젠고리는 EDG 한 개, EWG 한 개이고, 오른쪽 벤젠고리는 EWG가 두 개이므로 왼쪽 고리에서 반응이 일어남

 

 

24. 벤젠으로부터 여러 단계를 거쳐 bupropion을 합성하였다. 반응시약 A, B 및 C를 가장 적절하게 배열한 것은? (단, 각 단계에서는 적절한 분리·정제 과정을 수행하였다.)

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ⑤

 

 

 

25. 주생성물이 고리 화합물(cyclic compound)이 아닌 반응은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ③ (∵ 알돌 축합반응, HIO₄ 산화반응, 카벤 첨가반응, Corey-Seebach reaction)

 

26. 다음은 1-octene을 출발물질로 하여 주생성물 A를 합성하는 반응식과 실험 과정이다.

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ④ (∵ 극성 용매인 에탄올이 아니라 비극성 용매를 사용해야 함)

 

27. 다음 반응에 대한 설명으로 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은? 

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ① (∵ 주어진 반응과 달리 (ㄷ)에서는 알돌 축합 반응이 일어남) 

 

28. 그림은 isopropyl benzoate의 반응식과 주생성물 B의 IR, ¹H-NMR 및 ¹³C-NMR 스펙트럼이다. (단, NMR 스펙트럼은 CDCl₃를 용매로 사용하여 얻었다.) 반응조건 A로 가장 적절한 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ② 

○ IR 스펙트럼에서 주목해야 할 부분은 3400-2500 부근임

○ 카르복실산 : 3200-2500, 강함, 매우 넓음 (X)

○ 알코올 : 3650-3200, 강함, 넓음 (O)

○ 따라서 페놀이 만들어져야 하므로 ②과 같은 환원제가 있어야 함

 

29. 주생성물의 구조가 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은?

⑴ 문제

⑵ 풀이 : ④ 

○ ㄱ : Curtius rearrangement reaction

○ ㄴ : Baeyer-Villiger oxidation reaction

○ ㄷ : Claisen rearrangement reaction

입력 : 2020.03.05 13:41