【유기화학】 2008 MEET/DEET 유기화학

2008 MEET/DEET 유기화학 

 

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13. 다음 단당류를 sodium borohydride(NaBH₄)와 반응시켜 적절한 분리·정제 과정을 수행하였을 때 얻어진 주생성물이 광학 비활성(optically inactive)인 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ⑤

○ sodium borohydride는 알데하이드를 알코올로 환원시킴

○ ⑤의 경우 중앙 수평선에 대해 상하대칭이기 때문에 광학 비활성이 됨

 

 

14. 카보닐 화합물에 대한 α-수소의 산성도, 쌍극자 모멘트 및 수화반응(hydration)의 평형상수 크기를 비교한 것으로 옳은 것을 〈보기〉에서 모두 고른 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ③

○ ㄱ : 오른쪽 형태의 경우 짝염기의 공명 구조가 많으므로 짝염기가 안정하여 α-수소의 산성도가 큼

○ ㄴ : 방향족성을 만족하기 위해 왼쪽 형태는 산소가 (-)이고 오른쪽 형태는 산소가 (+)이므로 유발효과와의 경향성이 다른 오른쪽 형태의 쌍극자 모멘트가 더 작음

○ ㄷ : 평형상수가 클수록 반응이 빠르므로 Cl에 의해 카르보닐 탄소의 친핵성도가 증가한 오른쪽 형태가 평형상수가 큼

 

15. 〈보기〉의 반응에서 최종 주생성물이 같은 것을 모두 고른 것은? (단, 각 단계에서는 적절한 분리·정제 과정을 수행하였다.)

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ②

○ ㄱ : Friedel-Craft acylation

○ ㄴ : NaCN의 S_N2 반응 + 나이트릴 산촉매 수화반응

○ ㄷ : 알켄의 할로젠 기체 첨가반응 + 두 번의 E2 제거반응 + 알카인의 Markovnikov 수화반응 + 토토머화

○ ㄹ : mCPBA에 의한 에폭사이드 생성반응 + 산 촉매 에폭사이드 고리열림반응

○ ㄱ, ㄷ : acetophenone이 생성됨

○ ㄴ : benzoic acid가 생성됨

○ ㄹ : 다이올이 생성됨

 

 

16. 출발물질 A로부터 여러 단계를 거쳐 최종 주생성물 B를 합성하려고 한다. 〈보기〉의 반응 시약을 이용하여 B를 얻기 위한 가장 적절한 반응 과정은? (단, 각 단계에서는 적절한 분리·정제 과정을 수행하였다.)

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ④

○ 수소화 붕소에 의한 수화 : ㄴ → ㄹ. BH₃는 염기이기 때문에 알코올과 먼저 반응을 하여 부적절함

○ 옥시수은화-탈수은화 : ㅂ → ㄱ. Markovnikov 수화이므로 1차 알코올이 아니라 2차 알코올이 생성됨

○ 알코올 보호반응 → 수소화 붕소에 의한 수화 → 알코올 탈보호 반응

○ 알코올 보호반응으로서 할로젠화 알킬과 S_N2 반응을 수행시킴 : ㅁ

○ 수소화 붕소에 의한 수화 : ㄴ → ㄹ

○ 에터를 환원시켜서 알코올로 복원 : ㄷ

 

 

17. 그림은 2'-hydroxyacetophenone (A)을 출발물질로 하여 항산화성을 갖는 Flavone을 합성하는 과정이다. 이에 대한 설명으로 옳은 것을 〈보기〉에서 모두 고른 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ⑤

 

 

 

18. 다음은 4-methylbiphenyl을 출발물질로 하여 4-bromomethylbiphenyl을 주생성물로 합성하는 〈반응식〉과 〈실험 과정〉이다. 이 실험에 대한 설명으로 적절하지 않은 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ① (∵ 환류를 함에 있어서 물보다 밀도가 큰 유기용매를 해야 함)

 

 

19. 다음은 분자식이 C₃H₆O인 이성질체의 〈구조〉와 〈분광학적 특성〉을 나타낸 것이다. 각 〈분광학적 특성〉과 이성질체의 〈구조〉가 바르게 짝지어진 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ④

○ ¹³C-NMR 결과 (가)는 B 또는 C, (나)는 A 또는 D, (다)는 A 또는 D여야 함

○ (가) : 1600-1780에 해당하는 C=O 피크가 없으므로 B가 아님. 따라서 C가 적절함

○ (나), (다) : 1650에 해당하는 피크는 C=C를 나타내고, 1730에 해당하는 피크는 C=O를 나타냄

○ (주석) (가)가 C임을 알고 나면 이미 답은 ④로 결정돼 있음

 

 

20. 다음 방향족 화합물의 여러 가지 치환반응에 대한 설명으로 옳지 않은 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ②

① 반응 ㈎는 2단계 메커니즘으로 구성됨. C₆H₆에 있는 수소를 중수소 D로 치환해 C₆D₆로 대체하면 C-D의 결합에너지가 증가해서, 수소가 떼어지는 반응의 속도가 느려짐. 그런데 전체 반응 속도에 영향을 주지 않는다고 나오므로 수소가 떼어지는 2단계 반응은 생각보다 반응속도에 기여하지 않고, 속도 결정 단계(rds)가 1단계 반응이라는 사실을 암시함. 1단계 반응이 느리므로 1단계 반응의 반응속도상수 k₁이 훨씬 작아야 함

② (∵ NO₂ 치환기가 많아지면 벤젠 고리에 전자가 부족하여 S_NAr 반응이 더 잘 일어남)

 

입력: 2020.03.05 16:56

수정: 2024.09.06 08:06