【유기화학】 2006 MEET/DEET 유기화학

2006 MEET/DEET 유기화학 

 

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17. 암모늄 사이아네이트를 가열하면 요소가 생성된다. 사이아네이트와 요소의 주요 공명 구조가 다음과 같을 때, 이와 관련된 설명 중 옳지 않은 것은?

⑴ 문제

 

⑵ 풀이 : ⑤ (∵ 사이아네이트의 탄소의 혼성 오비탈은 sp 혼성이고 요소의 탄소의 혼성 오비탈은 sp² 혼성임)

 

 

18. 2,3-Dibromobutanoic acid의 모든 입체이성질체가 같은 비율로 섞여 있는 혼합물과 (S)-2-methyl-1-butanol을 산 촉매 하에서 에스터화 반응을 시켜 입체이성질체 혼합물을 얻었다. (단, 부반응은 일어나지 않는다.) 생성된 에스터 혼합물에 대한 설명으로 옳은 것을 〈보기〉에서 모두 고른 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ②

 

 

○ ㄱ : 총 세 개의 카이랄 중심 중 한 개가 고정돼 있으므로 2² = 4개의 입체이성질체가 존재함

○ ㄷ : 부분입체이성질체 관계에 있는 화합물 간에는 물리적 성질이 다름

 

 

19. 다음은 방향족 화합물의 산·염기도와 반응성의 크기를 비교한 것이다. 옳은 것을 〈보기〉에서 모두 고른 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ③

○ ㄱ : 짝염기의 안정성을 비교함에 있어 가운데 형태는 공명효과가 있고, 오른쪽 형태는 공명효과 + 유발효과가 있으므로

○ ㄴ : 인돌에 있는 비공유 전자쌍은 방향족성에 기여하므로 염기성이 없음

○ ㄷ : 전자가 풍부할수록 친전자성 반응이 잘 일어나고 NO₂는 EWG, NH₂는 EDG이므로 맞음

 

 

20. 화합물 A(C₁₂H₂₀O)는 다음과 같은 반응을 한다. 화합물 A의 구조로 옳은 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ③

○ (가) 반응 : 케톤의 아민 첨가 반응의 역반응임

○ (나) 반응 : 알켄이 있으면 그 이중결합을 끊고 각 알켄 탄소를 카르복실기로 만듦. OH기를 카르복실산으로 만듦

○ ①, ②의 경우 (가)의 반응을 수행하기 위한 카르보닐 탄소가 없으므로 부적절 

○ ④의 경우 두 번째 생성물인 pimelic acid가 생성되지 않고, ⑤의 경우 첫 번째 생성물인 아세톤이 생성되지 않음

 

 

21. 그림은 생체 내 글리세롤 대사과정의 일부이다. 이 과정에서 보조효소인 NAD⁺ (nicotinamide adenine dinucleotide)는 NADH로 전환된다. (단, Enz-B:는 효소의 활성 자리에 있는 일반 염기를 의미한다.) 단계 (가)에서 이동되는 수소와 가장 유사한 형태의 수소 이동이 포함된 반응은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ① (∵ hydride가 이동하는 반응이므로)

 

① LAH에 의한 아마이드 환원반응

② 라디칼 치환반응

③ Wolff-Kishner reduction reaction

④ 알데하이드 수화반응 + 분자 내 S_N2 반응

⑤ E2 제거반응

 

 

22. 분자식이 C₉H₈O₄인 화합물의 ¹H-NMR과 ¹³C-NMR 스펙트럼은 다음과 같다. 이 화합물의 구조식으로 옳은 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ④

○ 본 문제의 경우 ¹H-NMR 결과를 중심으로 분석하면 어떤 화합물인지 알 수 있음

○ 해석 1. 수소의 위치는 6개이고 이 중 한 위치에 세 개의 수소가 위치함 

○ 해석 2. 양 끝에 있는 두 singlet은 상이한 환경에 놓인다는 의미이므로 -COOH와 -CO₂CH₃의 수소를 의미함

○ 해석 3. 나머지 위치의 수소의 신호는 doublet이 두 개, triplet이 두 개로 구성됨 : ①, ②, ⑤는 부적절함

○ ③, ④를 구별하기 위해 ¹³C-NMR 결과를 분석해야 함

○ 해석 4. 20.9는 굉장히 작은 chemical shift이기 때문에 C-C 결합이 존재해야 함 : ③보다는 ④가 적절함

 

 

23. 〈보기〉의 각 반응에서 주생성물이 옳게 표시된 것을 모두 고른 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ③ (∵ 분자 내 알돌 축합반응, 할로하이드린 형성 반응, Grignard reagent reaction)

 

 

 

24. 주어진 단량체를 이용하여 적절한 반응 조건에서 고분자를 합성하였다. 〈보기〉에서 주어진 단량체로부터 생성된 고분자의 구조가 옳게 표시된 것을 모두 고른 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ④ (∵ ㄴ의 경우 라디칼 치환반응으로 진행되지만 편의상 콘쥬게이션으로 진행하는 것처럼 표시함)

 

 

 

25. 다음은 사이클로헥산올(cyclohexanol)을 사이클로헥센(cyclohexene)으로 전환하는 실험이다. 이 실험 과정과 결과에 대한 설명 중 옳지 않은 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ④ (∵ 무수 Na₂SO₄는 건조제로 사용됨. 수득률 = (8.2 ÷ 82) ÷ (20.0 ÷ 100) × 100 = 50 (%))

 

 

26. 출발물 A에서 B가 생성되는 반응의 메커니즘에 대한 설명으로 옳은 것을 〈보기〉에서 모두 고른 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ⑤

 

 

 

27. 화합물 A(C₄H₁₀O)는 반응 조건에 따라 A와 동일한 탄소수를 갖는 화합물 B나 C로 전환될 수 있다. 화합물 A, B, C의 IR 스펙트럼이 다음과 같을 때, 화합물 A를 화합물 C로 전환시키는 반응 조건으로 가장 적절한 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ①

○ O-H (알코올) : 3650-3200, 강함, 넓음

○ O-H (카르복실산) : 3300-2500, 강함, 매우 넓음

○ C에서 추가로 C=O 결합에 해당하는 1708이 관찰됨

○ 1차 알코올을 카르복실산으로 산화시키는 반응이므로 강한 산화제가 반응 조건이어야 함

 

 

28. 출발물 ethyl butanoate로부터 다음과 같이 여러 단계의 반응을 거쳐서 화합물 C를 얻었다. 화합물 C의 구조로 가장 적절한 것은? (단, 각 단계에서는 적절한 분리·정제 과정을 수행하여 주생성물을 얻었다.)

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ① (∵ Claisen 축합반응, 에스터의 수화반응, 에스터의 CO₂ 방출반응, Wittig reaction)

 

 

 

29. Benzyl bromide를 조건 (가)에서 반응시켜 주생성물 A를 얻었다. 화합물 A를 아래와 같이 반응시킨 결과 1-phenyl-2-propanone이 생성될 때, 반응 (가)의 조건으로 가장 적절한 것은? (단, 각 단계에서는 적절한 분리·정제 과정을 수행하여 주생성물을 얻었다.)

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ②

 

입력 : 2020.03.06 00:35