【유기화학】 2005 MEET/DEET 유기화학

2005 MEET/DEET 유기화학 

 

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화학 임고생 님 질의사항 반영 (24.06.14)

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16. 다음은 선형 포화탄화수소 계열 화합물들의 화학식과 명칭을 나타낸 것이다. 위 화합물들의 성질에 관한 설명 중 옳은 것을 〈보기〉에서 모두 고른 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ⑤

○ ㄱ : 비극성 물질 간 분자 사이의 인력은 유발 쌍극자-유발 쌍극자 힘임. 이를 런던힘 또는 분산력이라고 함

○ ㄴ : 탄소수 증가에 따라 분산력이 증가하여 기체, 액체, 고체가 됨

○ ㄷ : 틴달 현상은 고분자인지를 불문하고 콜로이드 용액에서 발생할 수 있음

○ ㄹ : 같은 질량에 대하여 n이 클수록 몰수가 적으므로 삼투압이 낮아짐

 

 

17. 유기 화합물의 탄소-탄소 결합은 다양한 형태를 갖는다. 다음은 서로 다른 결합형태를 갖는 4개의 탄화수소(hydrocarbon) 화합물을 나타낸 것이다. 위 화합물에 대한 설명 중 옳지 않은 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ② (∵ 알렌에서 2번 탄소의 혼성오비탈은 sp임)

 

 

18. 분자 내에 2개 이상의 카이랄 탄소(chiral carbon)를 가지는 유기 화합물은 여러 형태의 입체이성질체(stereoisomer)로 존재할 수 있다. 다음은 여러 과일에 함유되어 있는 타타르산(tartaric acid)의 입체이성질체 A, B, C를 나타낸 것이다. 이들의 입체구조와 성질에 대한 설명 중 옳은 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ⑤

① A는 메조 화합물이고 B는 아니므로 A와 B는 부분입체이성질체 관계임

② A는 메조 화합물이므로 광학활성이 나타나지 않음

③ B와 C는 광학이성질체 관계이므로 광학 비활성 젤 크로마토그래피로 B와 C를 분리할 수 없음

④ 거울상 초과량 = B의 백분율 - C의 백분율 = 96% - 4% = 92%

 

 

19. 유기 반응은 다양한 형태의 반응 중간체(intermediate)를 거쳐 진행된다. 〈보기〉에서 고리형태의 반응 중간체를 거치는 것을 모두 고른 것은? (단, Ph = C₆H₅이다.)

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ④

○ ㄱ : 알켄의 할로젠 기체 첨가반응은 할로늄 고리형 중간체를 거침

○ ㄴ : 할로젠화 알킬의 S_N2 반응은 중간체가 없음. 다만 삼각쌍뿔 전이형태를 거칠 뿐임

○ ㄷ : Wittig reaction 

 

 

20. 다음은 의료용품 및 생활용품의 원료로 사용되는 5가지 고분자와 이들의 단량체(monomer)를 짝지어 본 것이다. 각 고분자를 만드는 데 실제로 사용될 수 없는 단량체가 짝지어진 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ⑤ (∵ ①, ②, ④의 경우 라디칼 첨가 중합반응이지만 편의상 콘쥬게이션처럼 반응하는 것으로 나타냄)

 

 

 

21. 알코올(alcohol)은 탈수반응(dehydration)을 통하여 알켄(alkene)으로 전환될 수 있다. 산 촉매 조건에서 탈수반응을 시켰을 때 생성물로 1,2-dimethylcyclopentene이 형성될 수 있는 알코올을 〈보기〉에서 모두 고른 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ⑤

 

 

 

22. 1-Phenyl-2,4-hexanedione은 분자 내에 산성도가 다른 수소를 여러 개 가지고 있다. 이 화합물을 2당량의 NaNH₂와 반응시켜 분자 내에 2개의 음이온(dianion)을 만든 후, 1당량의 PhCH₂Cl을 첨가하여 벤질화 반응을 시켰다. 이 반응의 주생성물의 구조는?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ④ 

 

 

23. 유기화합물 내에 특정 작용기(functional group)가 존재하는가를 확인하기 위하여 다양한 정성적 분석법이 사용되어 왔다. 다음 중 특정 작용기를 갖는 유기화합물과 그 작용기를 확인하기 위하여 사용된 시약 및 실험 관찰 결과를 짝지은 것으로 옳지 않은 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ①

① 친핵성 방향족 첨가반응은 산이 아니라 염기가 필요함

② 은거울 반응 또는 Tollens test

③ 케톤의 아민 첨가 반응

④ 알켄의 산화반응 : 알켄 탄소 각각에 -COOH를 연결하여 adipic acid가 생성됨

⑤ 알코올의 S_N1 반응

 

 

24. 출발물 2-methyl-2-phenylpropanol로부터 다단계 반응을 거쳐서 (가)를 합성하였다. 최종 생성물 (가)의 구조는? (단, 각 단계에서는 적절한 분리과정을 수행하였다.)

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ① (∵ Hofmann rearrangement reaction)

 

 

 

25. 나일론(nylon)은 여러 방법으로 합성될 수 있다. 다음은 그 중에서 cyclohexanone을 출발물로 하여 나일론 6(nylon 6)을 합성하는 방법을 나타낸 것이다. A, B, C 단계의 반응에 대한 설명 중 옳지 않은 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ② 

○ A 단계 : 케톤의 아민 첨가 반응

○ B 단계 : Beckmann rearrangement 

○ C 단계 : 고리 열림 중합반응. 라디칼 개시제도 촉매가 될 수 있음

 

 

26. 다음 반응에 사용된 유기합성법은 고리 구조를 갖는 생리활성 물질의 전합성(total synthesis)에 필요한 핵심 중간 생성물을 만드는 데 많이 사용되어 왔다. 이 반응의 주생성물의 구조는?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ①

○ 단계 1. 가장 acidic한 hydrogen은 EWG인 -COOEt기가 붙어 있는 탄소에 있는 수소이므로 염기에 의해 수소가 이탈되어 친핵체가 형성됨 → 에논과 약한 친핵체가 반응할 때 1,4-첨가반응 생성물이 주생성물 → 두 개의 화합물이 연결됨 

○ 단계 2. 교차 알돌축합반응 : 알돌축합반응은 똑같은 카르보닐 알파 자리의 수소가 두 번 떼어짐

○ 구체적인 메커니즘

 

 

○ 잘못된 메커니즘 : 에스터에는 알콕시기가 있어 전자 주기 공명효과에 의해 카르보닐 탄소의 전자 밀도를 높여, 에스터 탄소의 친전자성이 케톤 탄소의 친전자성보다 떨어지기 때문 

 

 

 

27. 말린 과일을 살균할 때나 향수를 만드는 데 사용되는 어떤 화합물의 구조를 결정하고자 한다. 이 화합물의 분자식은 C₃H₆O₂이며, 적외선(IR) 및 ¹H-핵자기공명(¹H-NMR) 스펙트럼은 다음과 같다.

⑴ 문제 : 문제 식별 불가

⑵ 풀이 

 

 

28. 그림은 첨가-제거(addition-elimination) 반응으로 일어나는 친핵성 방향족 치환반응(nucleophilic aromatic substitution)에 대한 메커니즘과 에너지 도표(energy diagram)이다. 이 반응에 대한 설명 중 옳은 것을 〈보기〉에서 모두 고른 것은?

⑴ 문제 : 문제 식별 불가

⑵ 풀이

 

 

29. Acetophenone을 1-phenylethanol로 전환하는 실험을 수행했고 그 반응식은 (가)와 같다. 일정 시간 반응이 진행된 후 정상 실리카 젤 TLC(normal phase silica gel TLC)의 그림이 (나)와 같을 때 반응을 마무리(work-up)하였다. 생성물의 분리를 위해 TLC와 동일한 전개 용매를 사용하여 정상 실리카 젤 관 크로마토그래피(normal phase silica gel column chromatography)를 수행하고, 관 내에서 출발물과 생성물이 분리되는 가상적인 모습을 (다)에 나타내었다. 이 실험에 대한 설명 중 옳지 않은 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ③ (∵ 1-Phenylethanol은 극성이고 acetophenone은 비극성이므로 acetophenone의 전개 속도가 빠름)

① R_f = (6 - 3) ÷ (13 - 3) = 0.3 

② TLC를 전개할 때 전개용매는 출발점 아래에 있고, 관 크로마토그래피를 전개할 때 전개용매는 출발점 위에 있어야 함

③ 관과의 상호작용이 작을수록, 전개 용매와의 상호작용이 클수록 관 크로마토그래피할 때 이동속도가 빠름

④ 1-Phenylethanol이 acetophenone보다 극성이므로 정상 실리카 젤에 대한 친화력이 좋음

⑤ 전개용매의 극성이 클수록 시료가 같이 움직이기 때문에 R_f 증가 

 

입력: 2020.03.06 14:33

수정: 2024.06.14 21:29