【유기화학】 2007 MEET/DEET 유기화학

2007 MEET/DEET 유기화학 

 

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13. 다음 두 반응의 반응 속도 상수 비 k₂ / k₁은 7000이다. 반응 속도에 차이를 주는 요인으로 가장 적절한 것은? (단, 두 반응의 반응 조건은 동일하다.)

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ②

 

 

14. 〈보기〉의 반응에서 주생성물의 입체 배열이 (R)인 것을 모두 고른 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ③

○ ㄱ : S_N2 반응은 입체배열이 반전되고 Br과 N₃ 모두 1순위이므로 생성물은 반응물과 다른 (R)임

○ ㄴ : OH기는 KH에 의해 -O^-가 된 뒤 CH₃I를 공격하므로 입체배열은 유지됨. 따라서 생성물의 입체 배열은 (S)임

○ ㄷ : 알코올 보호반응이므로 입체배열은 유지됨. 따라서 생성물의 입체 배열은 (R)임

 

 

15. 다음은 펩타이드 결합을 끊는 어떤 효소의 활성 자리에서 일어나는 반응 메커니즘을 나타낸 것이다. 이에 대한 설명으로 옳은 것을 〈보기〉에서 모두 고른 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ⑤

○ Asp32, His64, Ser221이 관여하는 가수분해 효소 : 서브틸리신(subtilisin)

○ ㄱ : (가)에서 Ser221의 OH기의 산소는 부분 양전하를 띠는 카르보닐 탄소를 공격함

○ ㄴ : (나)에서 His64의 이미다졸 양이온은 수소 이온을 제공하므로 산으로 작용함

○ ㄷ : Ser221의 OH기를 H로 치환하면 반응이 거의 진행되지 않음

 

 

16. 화합물 (다)는 벤젠으로부터 여러 경로로 합성될 수 있다. (가), (나), (다)에 들어갈 주생성물을 가장 적절하게 나열한 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ①

○ (가) : Friedel-Crafts acylation 또는 카르보닐 탄소 환원반응을 통해 ethylbenzene이 생성됨

○ (나) : Sandmeyer 반응. 즉,  NaNO₂, H₂SO₄를 통해 디아조늄을 형성하고 KCN, CuCN을 통해 나이트릴을 형성함

○ (다) : 할로폼 반응 또는 벤질 탄소 산화반응 또는 나이트릴 수화반응을 통해 벤조산이 형성됨

 

 

17. 다음은 bromobenzene과 methyl benzoate를 이용하여 triphenyl carbinol을 합성하는 반응식과 실험 과정이다. 위 실험에서 (가), (나), (다)에 들어갈 내용을 가장 적절하게 나열한 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ①

○ (가) : 마그네슘을 극성 용매에 용해시키면 폭발을 일으킴

○ (나) : bromobenzene과 methyl benzoate의 반응 몰수비는 2 : 1이므로 이와 유사한 양을 첨가해야 함 

○ (다) : 1785는 C=O에 해당하는 파수이고 3480은 OH에 해당하는 파수임

○ (참고) (나)에서 일반적으로 덜 중요한 물질을 과량으로 첨가함

 

 

18. 여러 단계 반응을 거쳐 allyl phenyl ether로부터 (가)를 주생성물로 얻었다. (가)의 구조로 가장 적절한 것은? (단, 각 단계에서는 적절한 분리·정제 과정을 수행하였다.)

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ④

 

 

 

19. 다음은 (Z)-undec-8-ene-2,5-dione (가)로부터 중간체 (나)를 거쳐 향수의 원료인 cis-jasmone을 합성하는 과정이다. 이 반응과 생성물에 대한 설명으로 옳은 것을 〈보기〉에서 모두 고른 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ③

○ ㄱ : 카이랄 탄소가 없고 특수한 구조가 아니므로 광학 활성을 가지지 않음

○ ㄴ : E1cB 제거반응으로서 알파 수소가 제거되면서 OH^-가 이탈기가 됨. 즉, 그 성격은 E2 제거반응임

○ ㄷ : (가)에서 번호는 왼쪽부터 부여함. 분자 내 알돌축합반응

 

20. 폴리에스터(polyester)는 여러 가지 단량체로부터 합성될 수 있다. 주어진 중합 조건에서 폴리에스터로 중합될 수 없는 단량체는?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ⑤

 

 

입력: 2020.03.05 18:23