【유기화학】 14강. 에폭사이드

14강. 에폭사이드(epoxide)

 

추천글 : 【유기화학】 유기화학 목차

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1. 명명법 [본문]

2. 반응 [본문]

3. 제법 [본문]

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1. 명명법 [목차]

⑴ oxa 형

① 말단에 cycloalkane로 명명

② 고리형을 이루는 산소가 1번

③ 치환기 개수가 많은 탄소를 2번으로 하며, 동일한 개수라면 알파벳 순서를 따짐

⑵ oxirane 형

① 말단에 oxirane으로 명명

② 고리형을 이루는 산소가 1번

③ 치환기 개수가 많은 탄소를 2번으로 하며, 동일한 개수라면 알파벳 순서를 따짐 

④ 예시 : 2-methyl-3-phenyloxirane

 

Figure. 1. 2-methyl-3-phenyloxirane

 

⑶ 에폭시알케인(epoxyalkene) 형

① 말단 탄소가 1번

② 3번째 및 4번째 탄소와 연결된 탄소라면 3,4-epoxy- 형태로 명명

③ 숫자가 결정된 후 알파벳 순으로 치환기 명명

⑷ 알켄 옥사이드(alkene oxide) 형

① 알켄의 탄소 위치가 적은 숫자가 나오도록 말단 탄소에 1번을 붙임

② 숫자가 결정된 후 알파벳 순으로 치환기 명명

 

 

2. 반응 [목차]

⑴ 개요

① 고리열림반응

② 에폭사이드는 ring strain 때문에 에터보다 반응성이 강함

⑵ 산 촉매 고리열림반응 : S_N1 반응과 유사하게 진행

① 메커니즘

 

Figure. 2. 산 촉매 에폭사이드 고리열림반응

 

② (공식) S_N1 유사반응으로서 최초에 산소가 양성자를 포획 시 다치환 탄소에 양이온이 생기는 것으로 이해해도 됨

⑶ 염기 촉매 고리열림반응 : S_N2 반응과 유사하게 진행

① 메커니즘

 

 

 

Figure. 3. 염기 촉매 에폭사이드 고리열림반응

 

② (공식) 입체장애를 피해 강한 친핵체가 공격

⑷ Fürst-Plattner rule

① 고리형 탄소 화합물의 경우 -OH기 및 친핵체가 trans axial이 되도록 고리가 열림

② chair 형태의 이축 방향으로 고리가 열리고 twist boat 형태의 이축 방향으로 열리지 않음

③ trans axial이 되는 이유 : backside attack과 관련 있음

⑸ 그리냐르 시약 고리열림반응

① 메커니즘

 

 

 

Figure. 4. 그리냐르 시약 고리열림반응

 

② (공식) 입체장애를 피해 강한 친핵체 공격

 

 

3. 제법 [목차]

⑴ 알켄 + 퍼옥시산

⑵ Payne 에폭시화 (Payne epoxidation)

⑶ 할로 하이드린 형성 반응 + 분자 내 S_N2 반응

 

 

Figure. 5. 할로하이드린 경유 에폭사이드 제법

 

⑷ Johnson-Corey-Chaykovsky reaction : 황 일라이드 이용 제법

 

입력: 2020.03.04 00:57

수정: 2022.02.02 01:54