【유기화학】 4-1강. RS 판별법과 벡터의 외적

4-1강. RS 판별법과 벡터의 외적

 

추천글 : 【유기화학】 4강. 입체화학 

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1. RS 판별법 [본문]

2. 필자의 제안 원리 [본문]

3. 필자의 제안 원리 증명 [본문]

4. 보충 설명 [본문]

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a. 벡터와 스칼라

b. 화학의 또다른 벡터: 쌍극자 모멘트

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1. RS 판별법 [목차]

⑴ RS 명명법은 절대배위 명명법

① 절대배열(absolute configuration)

② 상대배열(relative configuration) : 절대배열을 모를지라도 서로 같은 배위인지 아닌지를 지칭하는 실험상의 관계

⑵ 기본 원리

① 우선순위 규칙은 EZ 이성질체와 동일

② 4번 원자를 지면 뒤쪽에 둔 상태에서 1, 2, 3번 원자가 돌아가는 방향이 시계 방향이면 R, 반시계 방향이면 S

③ R 이성질체 : 시계방향이라는 의미의 'rectus'가 어원 

④ S 이성질체 : 반시계방향이라는 의미의 'sinister'가 어원 

 

 

2. 필자의 제안 원리 [목차]

⑴ CIP 우선순위 순서에 따라 특정 중심탄소를 원점으로 보고 그 주위로 1, 2, 3, 4번 위치벡터를 명명

⑵ 벡터의 외적 : 외적의 방향은 right-hand rule을 따름

 

Figure. 1. 외적의 방향

 

⑶ 공식 1. "1번 벡터 × 4번 벡터 = 2번 벡터"라면 S

 

각 숫자는 CIP 우선순위를 나타냄

Figure. 2. 공식 1을 활용한 RS 판단법

외적 방향이 3번인 경우 R

 

⑷ 공식 2. "1번 벡터 × 2번 벡터 = 3번 벡터"라면 S

⑸ 공식 3. "3번 벡터 × 4번 벡터 = 1번 벡터"라면 S : 메틸기가 3번, 수소가 4번인 경우가 많음

⑹ 공식 1 설명 : 중심탄소를 원점으로 보고 1번 원자(즉, 우선순위가 가장 높은 원자)의 위치벡터와 4번 원자(즉, 우선순위가 가장 낮은 원자)의 위치벡터의 외적 방향이 2번 원자(즉, 우선순위가 2번째로 높은 원자)인 경우 절대배열은 S

⑺ (주석) 스페셜하니까 S인 것으로 외우자.

⑻ (주석) 외적은 피연산 벡터들과 직교하는 벡터를 출력하므로 정사면체 배향상으로는 외적 연산이 100%로 들어맞지 않음을 유의해야 함 

 

 

3. 필자의 제안 원리 증명 [목차]

Figure. 3. 필자의 제안 원리 증명 상황

 

⑴ 공식 2를 증명하도록 하자. 

⑵ 중심점(파란색 원)으로 sp³ 정사면체 배향의 카이랄중심을 나타내고 있음 : 주변의 4개의 원자는 각각 A, B, C, O (검정색 원)

⑶ 가정 : A, B, C, O 중 CIP 우선순위로 A가 1순위, B가 2순위로 주어져 있음 

⑷ 1번 벡터 = A의 위치벡터 - 중심의 위치벡터 = (0.5, -0.5, -0.5) 

⑸ 2번 벡터 = B의 위치벡터 - 중심의 위치벡터 = (-0.5, 0.5, -0.5) 

⑹ 3번 벡터 = O의 위치벡터 - 중심의 위치벡터 = (0.5, 0.5, 0.5) 

⑺ RS 판단법에 따르면, A, B가 각각 1순위, 2순위일 때 O가 3순위, C가 4순위이면 S 배향, C가 3순위, O가 4순위이면 R 배향

⑻ 1번 벡터 × 2번 벡터 = (0.5, 0.5, 0) (단, '×'는 외적 연산)

 

 

⑼ 1번 벡터 × 2번 벡터와 3번 벡터의 방향이 유사하므로 O가 3순위라면 S 배향 → 공식 2 성립 

⑽ (참고) 실제로 1번 벡터 × 2번 벡터와 3번 벡터의 사잇각은 35.26439°에 불과함  

 

v₁ = (0.5, 0.5, 0), v₂ = (0.5, 0.5, 0.5)

⇔ v₁ ∙ v₂ = 0.5 = |v₁| |v₂| cos θ = 0.25 √6 cos θ

⇔ θ = arccos (0.5 / 0.25√6) = 0.6154797 rad = 35.26439°

 

 

4. 보충 설명 [목차]

 

 

입력: 2023.11.07 10:43