【유기화학】 2026년 제63회 변리사 2차 국가자격시험

2026년 제63회 변리사 2차 국가자격시험

 

추천글 : 【유기화학】 변리사 2차 유기화학 풀이

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총평 : 쉽게 나온 1, 2번을 모두 맞혔어야 함 

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문제 1. 다음 일련의 반응을 거쳐 주생성물 A, B, C, D, E를 얻었다. 다음 물음에 답하시오. (단, 각 단계 반응에서 적절한 조건으로 work-up 및 분리정제 과정이 수행되었음)

 

 

⑴ 전체 풀이

 

 

⑵ 문제 1-1. A의 구조를 그리고, 출발물질에서 A를 얻는 반응 메커니즘을 설명하시오.

⑶ 답 1-1. 알켄 할로젠 첨가반응 

⑷ 문제 1-2. B의 구조를 그리고, A에서 B를 얻는 반응 메커니즘을 설명하시오.

⑸ 답 1-2. E2 제거반응  

⑹ 문제 1-3. C, D, E의 구조를 그리시오. 생성물의 입체화학이 있다면 그것을 나타내시오.

⑺ 답 1-3. S_N2 첨가반응, 알카인 syn 수소첨가 반응, 알켄 에폭시화 

⑻ 문제 1-4. C에서 D를 만드는 데 사용한 촉매와 관련된 인명(name)을 쓰시오.

⑼ 답 1-4. Lindlar 촉매 (린들러 촉매, P-2 촉매). 알카인의 syn 수소 첨가 반응에 관여

 

 

 

문제 2. 화합물 (1R,2S,3S)-2-chloro-1-isopropyl-3-methylcyclohexane (A)을 potassium tert-butoxide로 처리하여 주생성물 B를 얻었다. 다음 물음에 답하시오.

 

 

⑴ 전체 풀이

 

 

⑵ 문제 2-1. 출발물질 A에 해당하는 화합물의 입체화학 구조를 그리시오.

⑶ 답 2-1. RS 판별법과 벡터의 외적. 가장 입체장애가 큰 i-Pr가 horizontal 배향이어야 함 

⑷ 문제 2-2. 주생성물 B의 입체화학 구조를 그리시오.

⑸ 문제 2-3. 위 반응의 메커니즘을 의자 형태의 분자구조를 사용하여 설명하시오.

⑹ 답 2-3. E2 제거반응 (anti-periplanar)

 

 

위 반응에서 X와 H_a가 이탈됨

 

 

문제 3. 다음은 Cp₂ZrCl₂ 촉매를 이용한 에틸렌 배위 중합반응의 메커니즘 일부를 단계별로 나타낸 것이다. C는 촉매 사슬-확장으로 합성된다. 다음 물음에 답하시오. (단, 각 단계 반응에서 적절한 조건으로 work-up 및 분리정제 과정이 수행되었음)

 

 

⑴ 에틸렌의 자유 라디칼 중합반응을 먼저 떠올리면 어떻게 사슬-확장이 일어나는지는 이해할 수 있음

⑵ 문제 3-1. A의 구조를 그리시오. 

⑶ 답 3-1. 아래 구조에서 오른쪽 

 

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⑷ 문제 3-2. B의 구조를 그리시오.

⑸ 답 3-2. 아래 구조에서 가운데 

 

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⑹ 문제 3-3. C의 구조를 그리시오.

⑺ 답 3-3. C_2n-1-alkane 및 Zr의 빈 오비탈 → Zr의 빈 d 오비탈에 에틸렌이 배위결합 → C_2n+1-alkane 및 Zr의 빈 오비탈

⑻ 문제 3-4. 배위 중합반응을 통해 A와 B가 만들어지는 두 단계를 자유 라디칼 중합반응과 비교하여 설명하시오.

⑼ 답 3-4. 에틸렌의 라디칼 중합반응은 다음과 같음. 라디칼 중합반응은 홀전자인 라디칼이 이동하고, 라디칼 개시제가 있어야 하며 (알켄의 파이결합을 깨야 하므로 꽤 에너지가 소모됨), 라디칼끼리 결합함으로써 쉽게 반응이 종결될 수 있음. 이에 반해, 에틸렌 배위 중합반응은 한 쌍의 전자가 이동하며, 자리옮김반응이며, 촉매와 반응물만 있으면 쉽게 반응이 종결되지 않음 

 

 

 

문제 4. 다음 물음에 답하시오. (단, 각 단계 반응에서 적절한 조건으로 work-up 및 분리 정제 과정이 수행되었음)

 

⑴ 문제 4-1. 생성물 A의 구조를 그리시오.

 

 

⑵ 답 4-1. 전체 Wilkinson 촉매 반응 : 수소화 반응으로 이해하면 됨 

① 1당량의 수소가 주어져 있기 때문에 입체장애가 덜 한 알켄이 반응할 것

 

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② Wilkinson 촉매는 케톤과도 반응할 수 있으나 수소화 반응의 일반 특성상 반응성이 큰 알켄이 먼저 반응함 

 

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③ 최종 생성물 A는 다음과 같음

 

 

⑶ 문제 4-2. 생성물 B의 구조를 입체화학을 표시하여 그리시오.

 

 

⑷ 답 4-2. 

 

 

⑸ 문제 4-3. 유기구리 화합물(organocuprate)을 이용해서 1-브로모사이클로헥센과 CH₃I로부터 1-메틸사이클로헥센을 합성하는 두 가지 방법을 제시하시오.

⑹ 답 4-3. 유기금속시약 

 

출처: ChatGPT

 

입력: 2026.08.03 01:12