【유기화학】 수소화 붕소에 의한 수화

수소화 붕소에 의한 수화

 

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1. 개요 [본문]

2. 전체 반응식 [본문]

3. 1단계. 수소화 붕소 첨가반응 메커니즘 [본문]

4. 2단계. H₂O₂에 의한 산화반응 [본문]

5. 3단계. OH^- hydrolysis 메커니즘 [본문]

6. THF의 역할 [본문]

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1. 개요 [목차]

⑴ anti-Markovnikov 수화

⑵ syn 첨가반응

 

 

2. 전체 반응식 [목차]

 

 

Figure. 1. 수소화 붕소 첨가-산화 반응(hydroboration-oxidation reaction) 전체 반응식

 

 

3. 1단계. 수소화 붕소 첨가반응 메커니즘 [목차]

 

 

Figure. 2. 수소화 붕소 첨가반응(hydroboration) 메커니즘

 

⑴ BH₃가 알켄에 syn 첨가

⑵ -BH₂기는 100 % CH₃의 반대쪽에 위치함 : anti-Markovnikov's rule로 나타남

⑶ 이유 1. 입체장애

⑷ 이유 2. 준 카보양이온의 치환기 안정화 효과 

 

 

4. 2단계. H₂O₂에 의한 산화반응(oxidation) [목차]

 

 

 

Figure. 3. H₂O₂에 의한 산화반응 메커니즘

 

 

5. 3단계. OH^- hydrolysis 메커니즘 [목차]

 

 

 

 

Figure. 4. hydrolysis 메커니즘

 

⑴ BH₂OH는 산으로 작용하여 H⁺를 내보내며, 이는 RO^-에 붙어 ROH가 됨

 

 

6. THF의 역할 [목차]

⑴ 용액상의 BH₃를 안정화시킴

⑵ 반응식 : B₂H₆ (diborane) + 2 THF → 2 BH₃:THF

 

입력: 2019.01.30 20:24