【유기화학】 옥시수은화-탈수은화에 의한 수화반응

옥시수은화-탈수은화에 의한 수화반응

추천글 : 【유기화학】 8강. 알켄 및 알카인 

---

1. 옥시수은화-탈수은화 [본문]

2. 전체 반응식 [본문]

3. 메커니즘 [본문]

4. NaBH₄에 의한 환원 메커니즘 [본문]

---

 

1. 옥시수은화-탈수은화(oxymercuration-demercuration) [목차]

⑴ HgOAc⁺를 H⁺처럼 간주

⑵ Markovnikov 수화, anti 첨가 

 

 

2. 전체 반응식 [목차]

 

Figure. 1. 옥시수은화-탈수은화 전체 반응식

 

 

3. 메커니즘 [목차]

 

 

Figure. 2. 옥시수은화-탈수은화 메커니즘

 

⑴ HgOAc⁺가 루이스 산으로 작용

⑵ 이중결합의 파이 전자가 수은 양이온에 전자를 불완전하게 공여하면서 mercury-bridged carbocation(수은다리 카보양이온)을 형성 → 이때 카보양이온은 불완전한 카보양이온임

⑶ mercury-bridged carbocation은 Markovnikov's rull이 적용, 즉 Hg-OAc⁺는 수소가 많은 탄소에 붙음

⑷ mercury-bridged carbocation은 충분한 양하전이 없어 자리옮김반응을 일으키지 않음

 

 

4. NaBH₄에 의한 환원 메커니즘 [목차]

 

Figure. 3. NaBH₄에 의한 환원 메커니즘

 

입력 : 2019.01.30 20:35