【유기화학】 2022 MEET/DEET 유기화학

2022 MEET/DEET 유기화학

 

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이과대학원생 님 지적사항 수정 완료 (22.08.10.)

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21. 다음 화합물의 IUPAC 이름으로 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ③ 

○ 임의의 구조식으로부터 IUPAC 코드를 알아내는 방법 (▶ 추가 설명)

○ ㄱ. 주작용기는 알켄이므로 알켄 말단이 1이 되도록 숫자를 부여해야 함

○ ㄴ. 2-Cyclohexen-1-ol 혹은 Cyclohex-2-en-1-ol (∵ 주작용기는 알코올이므로) 

○ ㄷ. 알켄과 알카인이 동시에 있는 경우 알켄이 더 낮은 숫자가 되도록 해야 함

 

 

22. 화살표로 표시된 결합의 길이 비교가 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은?

⑴ 문제 

 

 

⑵ 풀이 : ②

○ 전제 : 결합차수가 증가할수록, 결합이 셀수록 결합길이가 짧음

○ ㄱ : C-Cl 간 전기음성도 차이가 C-Br 간 전기음성도 차이보다 크고 Br이 Cl보다 더 크므로 C-Cl 결합이 더 짧음

○ ㄴ : benzene의 각 결합은 1.5중 결합이지만 cyclooctatetraene의 단일결합 부분은 공명을 못해 정말 단일결합임

 

○ ㄷ : 왼쪽 부분은 공명 구조로 인해 ⅓ × 2 + ⅔ × 1 = 1 + ⅓ 결합인 반면 오른쪽은 이중결합임 

 

 

23. 두 화합물에 대한 설명으로 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은?

⑴ 문제 

 

 

⑵ 풀이 : ① 

ㄱ. 주어진 왼쪽과 오른쪽 구조가 각각 다음 구조의 왼쪽과 오른쪽 구조임을 상기

 

 

ㄴ. 왼쪽 구조는 메틸기와 히드록시기가 마주보지 않는데 오른쪽 구조는 마주보므로 구조이성질체

ㄷ. 왼쪽 구조는 trans-decalin, 오른쪽 구조는 cis-decalin으로 형태체가 아니고 입체이성질체 관계임

 

 

24. 두 화합물의 물리·화학적 성질의 크기 비교가 옳지 않은 것은?

⑴ 문제 

 

 

⑵ 풀이 : ①

① EWG가 ortho 또는 para 배향으로 있으면 짝염기가 안정화되므로 염기도가 떨어짐

② 오른쪽 구조와 달리 왼쪽 구조는 짝염기가 방향족성을 띠므로 쉽게 H⁺를 내놓으려고 함

③ 오른쪽 구조와 달리 왼쪽 구조는 수소결합을 하므로 끓는점이 비약적으로 증가함

④ 벤젠 구조는 고리형 알케인에 비해 격자성이 좋아 녹는점/어는점이 높아짐

⑤ t-Bu기가 equatorial에 있는 게 axial로 있는 것보다 2 × (5.4 - 1.8) = 2 × 3.6 kcal/mol만큼 안정함 (알케인 A value)

 

 

25. 뷰타-1,3-다이엔의 브로민화 수소 첨가 반응에서 그림 (가)는 반응 온도에 따른 주생성물 A, B의 비율을, 그림 (나)는 반응의 진행에 따른 퍼텐셜 에너지를 나타낸 것이다. 이에 대한 설명으로 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은? (단, 각 반응에서 적절한 분리·정제 과정을 수행하였다.)

⑴ 문제 

 

⑵ 풀이 : ④

ㄱ. primary carbocation은 상당히 불안정하므로 중간체의 구조는 다음과 같음

 

 

ㄴ. 온도가 낮으면 전이상태가 탄소양이온이 안정한 1,2-첨가가 우세함 (반응속도론적 생성물)

ㄷ. 온도가 높으면 역반응도 일어나므로 열역학적으로 안정한 1,4-첨가가 우세함 (열역학적 생성물)

 

 

 

26. 다음의 고리 열림 반응에 대한 설명으로 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은? (단, 각 반응에서는 적절한 분리·정제 과정을 수행하였다.)

⑴ 문제 

 

 

⑵ 풀이 : ②

ㄱ. A는 B의 입체이성질체임

ㄴ. 반응 (가)는 base-catalyzed epoxide 고리열림반응이고, 배위반전을 하므로 meso 화합물이 형성됨

 

 

ㄷ. 다음 참고

 

 

 

27. 다음 반응에 대한 설명으로 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은? (단, 각 반응에서는 적절한 분리·정제 과정을 수행하였다.)

⑴ 문제 

 

 

⑵ 풀이 : ③

ㄱ. S_NAr 반응 중 첨가 후 제거반응을 구성함

ㄴ. S_NAr 반응 중 제거 후 첨가반응을 구성함

 

 

ㄷ. 반응 (나)만이 탄소-탄소 삼중결합을 가짐

 

 

28. 알코올 화합물의 반응에서 주생성물의 구조가 옳지 않은 것은? (단, 각 반응에서는 적절한 분리·정제 과정을 수행하였다.)

⑴ 문제 

 

 

⑵ 풀이 : ④

① 알코올 E2 제거반응

② 아실 클로라이드 친핵성 첨가반응

③ HIO₄ 촉매 하 다이올 산화성 분해반응

④ S_N1 반응 : 1,2-methyl shift를 고려해야 함 

 

 

⑤ 알코올 tosylation → 알킬리튬 짝지음 반응

 

 

29. 주생성물의 구조가 옳지 않은 것은? (단, 각 반응에서는 적절한 분리·정제 과정을 수행하였다.)

⑴ 문제 

 

 

⑵ 풀이 : ⑤

① Friedel-Crafts acylation

② LAH 환원반응

③ acetal formation reaction

④ Wittig reaction 

⑤ 아민첨가 반응 → NaBH₃CN의 이민 환원반응

 

30. 다음 반응에서 주생성물 A의 구조로 가장 적절한 것은? (단, 반응에서는 적절한 분리·정제 과정을 수행하였다.)

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ⑤

○ Robinson annulation reaction  

○ 올바른 메커니즘 : Michael addition → 분자 내 알돌 축합반응

 

올바른 메커니즘

 

○ 잘못된 메커니즘 : 카르보닐 알파 수소 제거 반응 → 교차 알돌 중합반응 → 카르보닐 알파 수소 제거 반응 → 1,4 첨가 반응 

○ 이유 : 염기가 전자 밀도가 높은 에논보다 케톤하고 반응해야 함. 특히 EWG인 CO₂Et기가 치환된 케톤의 경우 그러함

 

잘못된 메커니즘

 

입력: 2021.08.23 20:52

수정: 2024.10.13 10:24