【유기화학】 2023 MEET/DEET 유기화학

2023 MEET/DEET 유기화학

 

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두둘 님 지적사항 수정 (23.07.30)

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21. 다음 화합물의 IUPAC 이름으로 옳은 것은?

⑴ 문제 

 

 

⑵ 풀이 : ③

○ 주작용기 : 알코올

○ 주사슬 : cyclohexene

○ 1번 탄소 : -OH기와 붙어 있는 탄소

○ 2번 탄소 : -OH기와 가까운 alkene 탄소

○ 치환기 : 4번 탄소에 두 개의 메틸기

○ 결론 : 4,4-dimethylcyclohex-2-en-1-ol

○ (참고) 임의의 구조식으로부터 IUPAC 명명법을 알아내는 파이썬 코드 (▶ 추가 설명)

 

 

22. 다음 세 화합물에 대한 설명으로 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ④ 

ㄱ. 구조 이성질체는 원자의 결합순서가 다른 이성질체를 지칭함

ㄴ. ¹³C NMR 스펙트럼에서 피크의 개수는 대칭성을 고려하여 차이가 나는 탄소 자리의 개수로 A는 2개, C는 1개 

ㄷ. B는 산소에 의한 쌍극자 모멘트가 상쇄되지 않는 반면, C는 산소가 180°로 마주보고 있어 쌍극자 모멘트가 상쇄됨 

 

 

23. 다음은 마약성 진통제인 모르핀(morphine)의 구조이다. 이에 대한 설명으로 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ②

○ ㄱ. 카이랄 중심의 개수는 5개 (단, 질소는 아민 반전을 고려하여 제외)

 

 

○ ㄴ. RS 판별법과 벡터의 외적 : "-OR (1순위) 벡터 × -H (4순위) 벡터 = 3순위 작용기 (∵ 산소와 붙어 있는 탄소가 2순위)"이므로 (R)

○ ㄷ. a의 경우 방향족 고리에 의해 짝염기가 안정화되어 산도가 커짐 (방향족 효과)

 

 

24. 다음은 A를 출발물로 하여 D를 주생성물로 얻는 과정이다. 이에 대한 설명으로 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은? (단, 각 반응에서는 적절한 분리·정제 과정을 수행하였다.)

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ⑤ 

ㄱ. NaBH₄가 아래에서 접근할 수도 있고 (왼쪽 생성물), 위에서 접근할 수도 있음 (오른쪽 생성물)

 

 

ㄴ. 1-phenylethylamine + (S)-(−)-Malic acid (L형) : 산·염기 반응으로 염(salt)을 형성 

 

출처 : 이미지 클릭

 

ㄷ. C에는 (R)-1-phenylethylamine + (S)-(-)malic acid 염과 (S)-1-phenylethylamine + (S)-(-)malic acid 염이 혼재돼 있고, 카이랄 염을 분리하는 가장 대표적인 방법은 용해도의 차이를 이용하는 것임 

 

 

25. 두 화합물의 물리·화학적 성질의 크기 비교가 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ④

ㄱ. naphthalene(왼쪽)은 대칭성에 의해 쌍극자 모멘트가 0이지만 azulene(오른쪽)은 공명 구조를 보면 큰 고리가 +, 작은 고리가 -가 되어 알짜 쌍극자 모멘트가 존재함

 

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ㄴ. o-dichlorobenzene이 p-dichlorobenzene보다 알짜 쌍극자 모멘트가 더 크므로 끓는점도 더 높음

ㄷ. 탄소양이온 안정성 순서 : allyl carbocation은 공명구조로 인해 더 안정함

○ 벤질 탄소양이온(benzyl cation) ≈ 알릴 탄소양이온(allyl cation) ≈ 3차 탄소양이온(tertiary carbocation) > 2차 탄소양이온(secondary carbocation) > 1차 탄소양이온(primary carbocation) > 메틸 탄소양이온(methyl cation) ＞ 비닐 탄소양이온(vinyl cation)

○ tertiary allylic cation ＞ secondary allylic cation ＞ allyl cation

○ tertiary benzylic cation ＞ secondary benzylic cation ＞ benzyl cation

 

 

26. 반응 ㈎가 반응 ㈏보다 빠른 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은? (단, 반응은 이차 반응 속도 법칙을 따르되, 제시된 조건 이외의 반응 조건은 동일하다.)

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ④

ㄱ. S_N2 반응과 용매 : 극성 양성자성 용매(예 : CH₃OH)보다 극성 비양성자성 용매(예 : CH₃CN)에서 반응이 빠름

ㄴ. E2 반응 : anti-periplanar 규칙에 따라 t-Bu기는 horizontal 배향으로 고정되므로, Br기가 axial 배향인 경우 더 빠름. 또한, 친핵체도 입체장애가 큰 t-BuO^-이므로 입체장애가 적은 axial 배향을 선호함

 

 

ㄷ. 친핵성 방향족 치환반응 : 치환기가 EWG와 ortho 혹은 para 배향인 경우 반응이 더 잘 일어남 (∵ ortho 혹은 para인 경우 중간체의 음전하가 EWG에 놓이게 되므로)

 

 

27. 주생성물의 구조가 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은? (단, 각 반응에서는 적절한 분리·정제 과정을 수행하였다.)

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ② 

ㄱ. Claisen 자리옮김반응 

 

 

ㄴ. Friedel-Crafts alkylation : 1,2 hydride shift를 고려해야 함

 

 

ㄷ. 아닐린의 반응

○ 1단계 : 아닐린 + NaNO₂, HCl, 0 ℃ → diazobenzene

 

 

○ 2단계 : Sandmeyer 반응 (diazo기에 할로젠기를 치환)

 

 

28. 주생성물이 2-phenylethanamine인 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은? (단, 각 반응에서는 적절한 분리·정제 과정을 수행하였다.)

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ③

○ 2-phenylethanamine

 

 

ㄱ. 나이트릴의 아민 생성 반응

 

 

ㄴ. Gabriel synthesis : 아민 제법 반응으로 사용됨

 

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ㄷ. 아마이드의 환원 반응

 

 

 

29. 다음 3가지 반응에서 화합물 A를 출발물로 하여 주생성물을 각각 얻었다. 이에 대한 설명으로 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은? (단, 각 반응에서는 적절한 분리·정제 과정을 수행하였다.)

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ①

○ 첫 번째 반응 : Wittig reaction → A가 cyclohexanone이라는 것을 쉽게 알 수 있음 

○ 두 번째 반응 : Wolff-Kishner reduction reaction (일반적으로 케톤에 아민이 첨가되면 이민이 생성되고 끝나지만, 아민이 NH₂NH₂이고 강염기가 가해지면 추가적인 환원이 일어남) 

 

 

○ 세 번째 반응 : Stork-enamine reaction (반응 메커니즘까지는 아니더라도 알켄이 어디에 생기는지는 숙지할 것)

 

 

 

30. 알켄 화합물의 반응에서 주생성물의 구조가 옳지 않은 것은? (단, 각 반응에서 적절한 분리·정제 과정을 수행하였다.)

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ①

① 알켄의 할로젠 첨가반응 : anti-첨가

 

 

② 알켄의 에폭시화 반응 

③ 가오존 분해 반응 

④ 옥시수은화-탈수은화 반응 : Markovnikov 수화

⑤ 수소화 붕소에 의한 수화 : anti-Markovnikov 수화

 

입력 : 2022.09.06 11:18