2강. 명명법 (IUPAC nomenclature, 이우팍 명명법, 아이유팩 명명법)
추천글 : 【유기화학】 유기화학 목차
1. 이온결합 명명법 [본문]
2. 공유결합 명명법 [본문]
3. 유기화학 명명법 [본문]
4. 사슬형 알케인 명명법 [본문]
5. 고리형 알케인 명명법 [본문]
6. 복잡한 고리형 알케인 명명법 [본문]
7. 사슬형 알켄·알카인 명명법 [본문]
8. 고리형 알켄·알카인 명명법 [본문]
9. 방향족 화합물 명명법 [본문]
10. 알코올 명명법 [본문]
11. 에터 명명법 [본문]
12. 에폭사이드 명명법 [본문]
13. 알데하이드 및 케톤 명명법 [본문]
14. 카르복실산 등 명명법 [본문]
15. 아민 등 명명법 [본문]
a. IUPAC 명명법 예제
1. 이온결합 명명법 [목차]
⑴ 명명법 : 금속이온 (수소 포함) + 비금속 접미사
① 양이온 접미사 : 대체로 -ium
○ 예 : magnesium, arenium ion
○ 수소가 아닌 금속이온과 수소가 동시에 있는 경우 수소를 나중에 씀
② 음이온 접미사 : 대체로 -ide
○ 예외 : 산소음이온(oxoanion)은 -ate로 끝남 (예 : glutamate)
⑵ 금속이온
① 전이금속은 산화수가 다양하므로 괄호 안에 산화수를 기입해야 함
② 철 관용명
○ Fe2+ = iron (Ⅱ) (정식) = ferrous (관용)
○ Fe3+ = iron (Ⅲ) (정식) = ferric (관용)
③ 구리 관용명
○ Cu+ = copper (Ⅰ) (정식) = cuprous (관용)
○ Cu2+ = copper (Ⅱ) (정식) = cupric (관용)
⑶ 비금속 접미사
① 주요 비금속 접미사
| Formula | Name | Formula | Name |
| C 관련 | |||
| CH3COO- | acetate | CO32- | carbonate |
| HCO3- | hydrogen carbonate | ||
| N 관련 | |||
| NH4+ | ammonium | NO2- | nitrite |
| NO3- | nitrate | CN- | cyanide |
| O 관련 | |||
| OH- | hydroxide | O22- | peroxide |
| C2O42- | oxalate | ||
| P 관련 | |||
| PO43- | phosphate | HPO42- | hydrogen phosphate |
| H2PO4- | dihydrogen phosphate | ||
| S 관련 | |||
| SO32- | sulfite | SO42- | sulfate |
| HSO4- | hydrogen sulfate | SCN- | thiocyanate |
| Cl 관련 | |||
| ClO- | hypochlorite | ClO2- | chlorite |
| ClO3- | chlorate | ClO4- | perchlorate |
| 기타 | |||
| CrO42- | chromate | Cr2O72- | dichromate |
| MnO4- | permanganate | Hg22+ | mercury(Ⅰ) |
Table. 1. 이온결합 명명법 필수 암기 목록
② 짝산과 짝염기의 우리말 명칭
○ acetic acid : 아세트산
○ sodium acetate : 아세트산 나트륨
○ (주석) sodium acetate에서 한국어로 acetate를 지칭하는 게 애매하므로 아세트산의 명칭을 그대로 차용
2. 공유결합 명명법 : 패턴이 있음 [목차]
⑴ NO : nitrogen monoxide (별명 : nitric oxide)
① mononitrogen monoxide가 아님을 유의
⑵ N2O : dinitrogen monoxide (별명 : nitrous oxide)
⑶ N2O5 : dinitrogen pentoxide
3. 유기화학 명명법 [목차]
⑴ 4, 5, 6, ···로 거듭할수록 상위 규칙이 되며, 상위 규칙이 우선함
⑵ 작용기 우선순위 : 위에 있을수록 우선순위가 큼
① 카르복실기 (-COOH)
② 산 무수화물
③ 에스테르기 (-COOR)
④ 알킬 할라이드 (-COX)
⑤ 아마이드기 (-CONR2)
⑥ 시아노기 (나이트릴) (-CN)
⑦ 알데하이드기 (-RCHO)
⑧ 케톤기 (-RCOR')
⑨ 알코올기 (하이드록시기) (-OH)
⑩ 싸이올기 (-SH)
⑪ 아미노기 (-NH2)
⑫ 이미노기
⑬ 알켄, 알카인 : 숫자 조합이 동일한 경우 알켄이 우선순위
⑭ 알케인
⑮ R-O-R'
⑯ R-S-R'
⑰ 할로젠기
⑱ 나이트로기
⑶ 우선순위 보충
① 우선순위 서열이 다른 3개 이상의 작용기가 있을 때 1등을 제외한 나머지 작용기는 동등하게 취급
○ 예 : 3-bromo-5-hydroxybenzaldehyde (-CHO가 가장 우선순위가 높고 -OH기와 -Br기는 동등하게 취급)
② 알켄과 알카인의 우선순위는 같으나 숫자 조합이 동일할 경우 알카인이 알켄보다 후순위
⑷ 공통 규칙
① 주사슬 선택 : 주 작용기를 찾은 뒤 주사슬 선택, 주사슬을 제외한 나머지를 치환기(곁사슬)로 취급
② 치환기 명명
③ 번호 붙이기
○ 우선 순위가 높은 작용기가 낮은 번호가 되도록 번호 부여
○ 낮은 자리 우선의 법칙 : 여러 경우가 가능한 경우 작용기가 붙은 탄소들이 1개라도 더 작은 번호를 가지는 것을 선택
○ 예 : 5-ethyl-2,5-dimethylheptane (O)
○ 예 : 3-ethyl-3,6-dimethylheptane (X)
○ 번호도 동일하다면 알파벳 순으로 앞선 경우에 작은 번호를 부여
○ 이미노기 이상의 우선순위를 갖는 작용기가 있는 경우 주작용기가 더 작은 번호가 오도록 해야 하므로 이 규칙이 크게 작용하지 않음
○ 번호가 결정돼 있으면 번호 부여는 생략
○ 예 : methylcyclohexene (O)
○ 예 : methyl-1-cyclohexene (X)
④ 접미사
○ 알켄, 알카인이 주작용기에 영향을 주지 않는 경우 주 작용기만 접미사로 사용
○ 알켄, 알카인은 접미사에 영향을 줌 (예 : 에놀(enol), 아이놀(-ynol), -enoic acid)
⑤ 전체 이름 명명
○ 우선 순위가 같은 작용기끼리는 알파벳 순으로 재배열
○ di(2), tri(3) 등의 접두사는 알파벳 순서에 포함시키지 않음
○ 치환기의 관용명을 이용할 경우 iso, neo, cyclo 등은 알파벳 순서를 매길 때 고려
○ 치환기의 관용명을 이용할 경우 하이픈으로 분리된 sec-, tert- 등은 알파벳 순서에 포함키시지 않음
○ 《(치환기 위치-치환기 이름)n + 주사슬 + 접미사》와 같이 명명
○ 주사슬 명명법
| 탄소수 | 모사슬 | 알케인 예 | 탄소수 | 모사슬 | 알케인 예 |
| 1 | meth | methane | 16 | hexadec | hexadecane |
| 2 | eth | ethane | 17 | heptadec | heptadecane |
| 3 | prop | propane | 18 | octadec | octadecane |
| 4 | but | butane | 19 | nonadec | nonadecane |
| 5 | pent | pentane | 20 | eicos | eicosane |
| 6 | hex | hexane | 21 | heneicos | heneicosane |
| 7 | hept | heptane | 22 | docos | docosane |
| 8 | oct | octane | 23 | tricos | tricosane |
| 9 | non | nonane | 24 | tetracos | tetracosane |
| 10 | dec | decane | 25 | pentacos | pentacosane |
| 11 | undec | undecane | 30 | triacont | triacontane |
| 12 | dodec | dodecane | 40 | tetracont | tetracontane |
| 13 | tridec | tridecane | 50 | pentacont | pentacontane |
| 14 | tetradec | tetradecane | 100 | hect | hectane |
| 15 | pentadec | pentadecane | 1000 | kili | kiliane |
Table. 2. 주사슬 명명법
⑸ 유기화학 약어
| Ac acetyl AcOH acetic acid aq. aqueous 9-BBN 9-borabicyclo[3.3.1]nonane Bn benzyl Bu butyl Bz benzoyl CSA camphorsulfonic acid DMF N,N-dimethylformamide DMSO dimethyl sulfoxide |
ee enantiomeric excess Et ethyl ether diethyl ether LDA lithium diisopropylamide m-CPBA m-chloroperoxybenzoic acid Me methyl Ms methanesulfonyl NBS N-bromosuccinimide NIS N-iodosuccinimide PCC pyridinium chlorochromate |
Ph phenyl Pr propyl Rf retention factor sec- (s-) secondary Sia2BH disiamylborane tert- (t-) tertiary THF tetrahydrofuran TLC thin layer chromatography Ts p-toluensulfonyl wt.% weight percent |
Table. 3. 유기화학 약어
4. 사슬형 알케인 명명법 [목차]
⑴ 주사슬 선택
① 가장 긴 연속된 탄소 사슬을 주사슬로 결정하고 나머지는 치환기(곁사슬)로 취급
② 동일한 길이의 사슬이 2가지 이상 존재하면, 곁사슬이 많은 사슬을 주사슬로 선택
⑵ 치환기 명명
① 여기에서 곁사슬은 알킬기와 할로젠기밖에 없다고 가정하며, 두 곁사슬의 우선순위는 동일
② 알킬기(alkyl기) : 알케인 혹은 사이클로알케인이 치환기로 작용하면 -ane을 -yl로 명명
○ 탄소수에 따른 알킬기
| 탄소수 | 알킬기 명칭 |
| 1 | methyl |
| 2 | ethyl |
| 3 | propyl |
| 4 | butyl |
| 5 | pentyl |
| 6 | hexyl |
| 7 | heptyl |
| 8 | octyl |
| 9 | nonyl |
| 10 | decyl |
Table. 4. 탄소수에 따른 알킬기
○ 주사슬과 가까운 탄소가 1번
○ 알킬기는 모두 R기로 표시할 수 있음
○ 몇몇 R기는 약자로 표현하기도 함 (예 : me(메틸기), et(에틸기), pro(프로필기))
○ alkyl (예 : ethyl), alkenyl (예 : ethenyl), alkynyl (예 : ethynyl)은 모두 우선순위가 동일
○ 관용명 : (주석) 암기할 것
○ isopropyl (1-methylethyl)
○ sec-butyl (1-methylpropyl), isobutyl (2-methylpropyl), tert-butyl (1,1-dimethylethyl)
○ isopentyl or isoamyl (3-methylbutyl), neopentyl (2,2-dimethylpropyl)
③ 할로젠기 : 할로젠 원소가 치환기로 작용하면 -o로 바꾸어 표현
○ 예 : fluoro, chloro, bromo, iodo
④ 똑같은 치환기가 두 개 이상 존재할 경우 수를 나타내는 접두사를 붙임
○ 예 : di(2), tri(3), tetra(4), penta(5), hexa(6)
⑶ 번호 붙이기
① 주사슬의 한쪽 끝에서 반대쪽 끝으로 탄소에 순차적으로 번호를 부여
② 치환기가 한 개일 때 치환기가 붙은 탄소의 번호가 최소가 되도록 부여
③ 치환기가 두 개 이상 존재할 때 치환기가 붙은 탄소가 1개라도 더 적은 번호를 갖도록 부여
○ 예 : 2,6,6-trimethyloctane (O)
○ 예 : 3,3,7-trimethyloctane (X)
④ 번호도 동일하다면 알파벳 순으로 앞선 경우에 작은 번호를 부여
○ 예 : 1-bromo-5-chloropentane (O)
○ 예 : 1-chloro-5-bromopentane (X)
⑷ 전체 이름 명명
① 치환기를 알파벳 순서로 나열
○ 예 : 4-ethyl-3-methyloctane
○ di(2), tri(3) 등의 접두사는 알파벳 순서에 포함시키지 않음
○ 예 : 4-ethyl-2,3-dimethylheptane (O)
○ 예 : 2,3-dimethyl-4-ethylheptane (X)
○ 예외적으로, 치환기에 또 다른 치환기가 존재하는 경우 그 자체를 전체 치환기의 이름으로 판단하여 알파벳 순서에 포함시킴
○ 예 : 7-(2,2-dimethylbutyl)-4-ethyldodecane
○ 치환기의 관용명을 이용할 경우 iso, neo, cyclo 등은 알파벳 순서를 매길 때 고려
○ 예 : isopropyl ＞ methyl
○ 치환기의 관용명을 이용할 경우 하이픈으로 분리된 sec-, tert- 등은 알파벳 순서에 포함시키지 않음
○ 예 : sec-butyl ＞ ethyl
② 《(치환기 위치-치환기 이름)n + 주사슬 + 접미사》와 같이 명명
○ 단, 알케인의 경우 접미사는 -ane임
⑸ 복잡한 치환기가 있을 경우 하나의 치환기로 간주하고, 이 치환기 이름을 괄호로 묶고 알파벳 순서에 포함
① 치환기에서 모사슬과 붙어있는 부분이 1번 탄소
② 예시
○ 예 : 4-(2-methylhexyl)octane
○ 예 : 7-(2,2-dimethylbutyl)-4-ethyldecane
5. 고리형 알케인 명명법 [목차]
⑴ 고리형 알케인만 존재하는 경우
① 고리형 알케인은 탄소수에 해당하는 알케인의 이름 앞에 cyclo를 추가
② 예 : cyclopropane, cyclobutane, cyclopentane, cyclohexane, cycloheptane
⑵ 주사슬 선택
① 기존 IUPAC 지침
○ 경우 1. 사슬형 알케인과 고리형 알케인이 동시에 존재하는 경우 : 다음 경우에 고리형 알케인을 치환기로 표현
○ 치환기의 탄소 개수가 많은 경우
○ 복수 개의 고리가 존재하는 경우
○ 어느 쪽도 모체로 삼을 수 없는 경우
○ 경우 2. 사슬형 알케인의 탄소 개수와 고리형 알케인의 탄소 개수가 동일한 경우 고리형 알케인을 모체로 취급
② 최신 IUPAC 지침 : ring과 chain이 동시에 있는 경우 ring이 모체가 됨
○ 예 : octylcyclobutane (preferred)
⑶ 고리형 알케인이 주사슬인 경우
① 치환기가 한 개이면 번호를 부여할 필요가 없음
○ 예 : methylcyclohexane
② 번호 붙이기가 여러 방법이 가능할 때, 1개라도 더 적은 번호를 갖도록 번호 부여 (ref)
○ 예 : 1-chloro-2,2,3-trimethylcyclopropane (X), 2-chloro-1,1,3-trimethylcyclopropane (O)
③ 치환기가 두 개 이상인 경우 알케인의 치환기 명명, 번호 붙이기, 전체 이름 명명 등을 거쳐 명명
○ 알파벳 순서가 빠른 치환기와 붙은 탄소가 1번
○ 예 : 1-ethyl-2-methylcyclopentane
⑷ 사슬형 알케인이 주사슬인 경우 : 반드시 고리 위치 숫자를 표시해야 함
① 예 : 1-cyclobutylpentane
6. 복잡한 고리형 알케인 명명법 [목차]
⑴ 두고리 알케인(bicycloalkane) 혹은 다리걸친 고리(bridgehead ring)
① 한 다리목 탄소에서 시작하여 다른 다리목 탄소로 가는 경로를 조사
② 각 경로에서 다리목 탄소 자신을 제외한 탄소 원자 수를 센 뒤 내림차순으로 [x.y.z]와 같이 기입
③ 번호 붙이기
○ 단계 1. 각 다리목 탄소를 1번으로 하여 가장 긴 경로를 따라 번호를 부여
○ 단계 2. 가장 큰 고리에 더 먼저 번호를 부여
Figure. 1. 두고리 알케인 명명법
○ 단계 3. 여러 경우가 경합하는 경우 치환기가 붙은 탄소가 1개라도 더 작은 번호를 갖도록 번호를 부여
Figure. 2. 두고리 알케인 명명법
④ 《(치환기 위치 + 치환기 이름)n + bicyclo[x.y.z]alkane》 형태로 명명, alkane 부분에서 전체 탄소수를 표시
○ 예 : 3,3-dimethylbicyclo[3.2.1]octane
⑵ 접합 고리(fused ring) (예 : 스테로이드)
① 한 다리목 탄소에서 시작하여 다른 다리목 탄소로 가는 경로를 조사
② 각 경로에서 다리목 탄소 자신을 제외한 탄소 원자 수를 센 뒤 내림차순으로 [x.y.0]와 같이 기입
○ 접합고리는 공유하는 탄소가 서로 직접 결합되어 있어 항상 z = 0으로 표시
③ 번호 붙이기 : ⑴-③와 같이 진행
④ 《(치환기 위치-치환기 이름)n + bicyclo[x.y.0]alkane》 형태로 명명, alkane 부분에서 전체 탄소수를 표시
○ 예 : 8-methylbicyclo[4.3.0]nonane
⑶ 스파이로 고리(spiro ring)
① 다리목 탄소에서 시작하여 자기 자신으로 가는 경로를 조사
② 각 경로에서 다리목 탄소를 제외한 탄소 원자 수를 센 뒤 오름차순으로 [x.z]와 같이 기입
③ 접점이 1번이 되지 않는다는 점에서 두고리 알케인 및 접합 고리와 차이가 있음
④ 번호 붙이기 : ⑴-③와 같이 진행
⑤ 《(치환기 위치-치환기 이름)n + bicylo[x.z]alkane》 형태로 명명, alkane 부분에서 전체 탄소수를 표시
○ 예 : 1-bromo-3-chlorospiro[4.5]decan-7-ol
7. 사슬형 알켄·알카인 명명법 [목차]
⑴ 주사슬 선택
① 이 경우 작용기는 알킬기, 할로젠기, 알켄, 알카인밖에 없다고 가정
② 알켄·알카인이 알케인보다 우선순위가 높기 때문에 알켄·알카인이 포함된 가장 긴 탄소사슬을 주사슬로 결정하고 나머지는 치환기로 취급
⑵ 치환기 명명
① 알킬기, 할로젠기 명명법은 알케인과 동일
⑶ 번호 붙이기
① 주사슬의 한쪽 끝에서 반대쪽 끝으로 탄소에 순차적으로 번호를 부여
② 알켄·알카인이 치환기보다 우선순위가 높으므로 낮은 번호를 부여
○ 다중결합의 위치는 다중결합이 시작되는 첫 번째 탄소만을 표시
○ 예 : 4-methyl-2-pentene
③ 두 가지 번호 조합이 가능할 때 알켄 또는 알카인이 한 개라도 더 작은 번호를 갖는 조합을 선택
④ 번호도 같을 때 알파벳 순서에서 앞서는 알켄(alkene)이 알카인(alkyne)보다 번호가 낮은 조합을 선택
○ 예 : 1-penten-4-yne
⑤ ④ 뒤에도 두 가지 번호 조합이 가능하고 치환기가 한 개일 때 치환기가 붙은 탄소의 번호가 최소가 되도록 부여
⑥ ④ 뒤에도 두 가지 번호 조합이 가능하고 치환기가 여러 개일 때 탄소가 1개라도 더 적은 번호를 갖도록 번호 부여
⑦ ⑥에서 번호도 동일하다면 알파벳 순으로 앞선 경우에 작은 번호를 부여
⑷ 접미사 명명
① 알켄이 하나만 있는 경우 : 《··· + 알켄 위치-ene》와 같이 명명
② 알카인이 하나만 있는 경우 : 《··· + 알카인 위치-yne》와 같이 명명
③ 알켄과 알카인이 하나씩만 있는 경우 : 《··· + 알켄 위치-en-알카인 위치-yne》와 같이 명명
④ 알켄·알카인이 하나만 있지 않고 여러 개가 있는 경우
○ 알켄 : 알켄의 수에 따라 -ene를 -diene(2), -triene(3), -tetraene(4) 등으로 변경
○ 예 : 4-methyl-1,3-pentadiene
○ 알카인 : 알카인의 수에 따라 -yne를 -diyne(2), -triyne(3), -tetrayne(4) 등으로 변경
⑸ 전체 이름 명명
① 《(치환기 위치-치환기 이름)n + alk-알켄·알카인 위치-접미사》와 같이 명명
② 주사슬(alk)의 경우 자음으로 끝내는 게 원칙이나 자음 충돌이 나는 경우 -a를 남김
○ 예 : hept-1-ene은 -a를 남기지 않았으나 hexa-1,3-diene는 -a를 남김
8. 고리형 알켄·알카인 명명법 [목차]
⑴ 주사슬 선택
① 고리형 알켄·알카인에 알케인이 치환기로 붙어있는 경우 : 알켄·알카인이 우선순위가 높아 고리형이 주사슬
② 고리형 알켄·알카인에 사슬형 알켄·알카인이 치환기로 붙어있는 경우
⑵ 치환기 명명
① 알킬기, 할로젠기는 알케인과 동일
② 사슬형·고리형 알켄·알카인이 치환기로 작용하면 접미사 -ene, -yne를 -enyl, -ynyl로 명명
○ 이때 주사슬에서 가장 가까운 탄소가 1번
⑶ 번호 붙이기
① 알켄·알카인이 1번 탄소와 2번 탄소 사이에 있도록 번호 부여
② 알켄·알카인이 두 개 이상 존재할 경우 ①을 위배하지 않고 1개라도 더 적은 번호를 갖도록 부여
③ 번호도 같을 때 알켄이 알카인보다 번호가 낮은 조합을 선택
④ ③ 뒤에도 두 가지 번호 조합(시계 방향, 반시계 방향)이 가능하고 치환기가 알켄·알카인 탄소 한 개에만 결합해 있을 때 해당 탄소를 1번으로 지정
○ 예 : 3-ethyl-2-methyl-cyclopent-1-ene (×), 5-ethyl-1-methylcyclopent-1-ene (○)
⑤ ③ 뒤에도 두 가지 번호 조합이 가능하고 ④가 아닌 경우 치환기가 붙은 탄소가 1개라도 더 적은 번호를 갖도록 번호 부여
○ ③ 뒤에도 ④가 아닌 경우 : 알켄·알카인 탄소 모두에 치환기가 붙거나 붙지 않는 경우
⑷ 접미사 명명 : 5-⑷와 동일
① 예 : 5-methyl-1,3-cyclohexadiene
⑸ 전체 이름 명명
① 《(치환기 위치-치환기 이름)n + cycloalk-알켄·알카인 위치-접미사》와 같이 명명
⑴ 치환기 명명
⑵ 번호 붙이기
① 치환기가 1개인 경우 따로 번호를 부여하지 않음
② 우선순위가 높은 작용기가 붙은 탄소의 번호가 낮도록 숫자를 배열
○ 가장 우선순위가 높은 작용기가 붙은 탄소가 1번이 됨
③ 여러 가지 경우가 가능하다면 우선순위가 높은 작용기가 붙은 탄소가 1개라도 더 적은 번호를 갖도록 번호 부여
④ 그럼에도 여러 가지 경우가 가능하다면 알파벳 순으로 빠른 치환기에 낮은 번호가 붙어야 함
Figure. 3. 1-Bromo-2-chloro-4-ethyl-5-nitrobenzene
⑤ 1,2-치환은 ortho(o-), 1,3-치환은 meta(m-), 1,4-치환은 para(p-)로 나타낼 수 있음
⑶ 접미사 명명 : 관용명을 사용하며 IUPAC에서 승인
① 주작용기가 카르복실산(-COOH)인 경우 : 《 ··· + benzoic acid》
② 주작용기가 알데하이드(-CHO)인 경우 : 《··· + benzaldehyde》
③ 주작용기가 -COMe인 경우 : 《··· + acetophenone》
④ 주작용기가 히드록시기(-OH)인 경우 : 《··· + phenol》
⑤ 주작용기가 아미노기(-NH2)인 경우 : 《··· + aniline》
⑥ 주작용기가 에터(-OMe)인 경우 : 《··· + anisol》
⑦ 주작용기가 메틸기(-CH3)인 경우 : 《··· + toluene》
⑧ 기타 : chlorobenzene, styrene, t-butylbenzene, o-xylene, m-xylene, cumene, nitrobenzene, benzonitrile, mesitylene, o-cresol, m-cresol
⑷ 전체 이름 명명
① 우선순위가 같은 작용기는 알파벳 순으로 재배열
② 《(치환기 위치-치환기 이름)n + 주사슬 + 접미사》와 같이 명명
⑸ 벤젠기가 치환기로 취급되는 경우
① 벤젠보다 알킬 치환기의 탄소수가 적은 경우 알킬기를 치환기로 취급
② 벤젠보다 알킬 치환기의 탄소수가 많거나 같은 경우 벤젠을 치환기로 취급하여 phenyl(= Ph, Φ)로 표현
○ 예 : 2-phenylhexane (= n-hexylbenzene)
③ 이중결합 등과 같이 우선순위가 높은 작용기가 모체로 작용하는 경우 벤젠을 치환기로 취급
⑹ 나프탈렌(naphthalene), 안트라센(anthracene), 페난트렌(phenanthrene) 명명법
Figure. 4. 나프탈렌(naphthalene) 명명법
Figure. 5. 안트라센(anthracene) 명명법
Figure. 6. 페난트렌(phenanthrene) 명명법
⑺ 헤테로 방향족 명명법
Figure. 7. 피롤(pyrrole) 명명법
Figure. 8. 이미다졸(imidazole) 명명법
Figure. 9. 퓨란(furan) 명명법
Figure. 10. 피리딘(pyridine) 명명법
Figure. 11. 싸이오펜(thiophene) 명명법
Figure. 12. 피리미딘(pyrimidine) 명명법
Figure. 13. 퀴놀린(quinoline) 명명법
Figure. 14. 이소퀴놀린(isoquinoline) 명명법
Figure. 15. dibenzo-p-dioxin 명명법
Figure. 16. azulene 명명법
Figure. 17. fluorene 명명법
Figure. 18. benzofuran 명명법
⑴ IUPAC 명명법과 관용명이 있음
⑵ 알코올(R-O-H) 명명법
① 알코올을 포함하는 가장 긴 사슬(고리) 구조를 모체로 결정
② 탄소사슬에서 -OH기에 가장 가까운 말단에서부터 각 탄소에 번호를 매김
③ 치환기가 존재하는 경우 알파벳 순으로 명명
④ 알킬, 할로, 알켄, 알카인 등이 혼재된 경우, 작용기의 우선순위는 다음과 같음
-OH > 알켄 > 알카인(알켄과 숫자가 동일한 경우) > 할로젠
⑤ 관용명
○ 예 : propyl alcohol, butyl alcohol, sec-butyl alcohol, tert-butyl alcohol, isobutyl alcohol, neopentyl alcohol
⑶ 폴리올(polyol) : 2개 이상의 알코올
① 주사슬 이름 끝에 -diol, -triol 등의 접미사를 붙여 명명
② 1개라도 더 적은 번호를 갖도록 번호를 부여하고, 알파벳 순으로 명명
③ 관용명 : ethylene glycol (= ethane-1,2-diol), glycerol (= propane-1,2,3-triol)
⑴ 정식 명명법
① 탄소수가 많은 알케인을 모체로 삼음
② 모체 사슬이 아닌 나머지를 알콕시로 명명
③ 모체사슬에서 알콕시기가 연결된 탄소에 더 낮은 숫자를 부여
④ 모체사슬에 여러 치환기가 있는 경우 알파벳 순으로 명명
○ 예 : (3S, 4R)-3-butoxy-4-methylhexane
Figure. 19. 3-butoxy-4-methylhexane
⑤ 예시
○ 2-methoxybutane
○ 1-ethoxy-3-methylpentane
○ 1-butoxy-2,3-dimethylpentane
○ 1,4-diisopropoxybutane
⑵ 관용 명명법
① 에터 산소 양 옆의 치환기 이름을 알파벳 순서대로 쓴 뒤 -ether라는 명칭을 추가
② 예시
○ ethyl methyl ether
○ dietheyl ether (etheyl ether)
○ diphenyl ether
○ tert-butyl isobutyl ether
○ sec-butyl isopropyl ether
○ cyclohexyl isopentyl ether
⑴ oxa 형
① 말단에 cycloalkane로 명명
② 고리형을 이루는 산소가 1번
③ 치환기 개수가 많은 탄소를 2번으로 하며, 동일한 개수라면 알파벳 순서를 따짐
⑵ oxirane 형
① 말단에 oxirane으로 명명
② 고리형을 이루는 산소가 1번
③ 치환기 개수가 많은 탄소를 2번으로 하며, 동일한 개수라면 알파벳 순서를 따짐
④ 예시 : 2-methyl-3-phenyloxirane
Figure. 20. 2-methyl-3-phenyloxirane
⑶ 에폭시알케인(epoxyalkane) 형
① 말단 탄소가 1번
② 3번째 및 4번째 탄소와 연결된 탄소라면 3,4-epoxy- 형태로 명명
③ 숫자가 결정된 후 알파벳 순으로 치환기 명명
⑷ 알켄 옥사이드(alkene oxide) 형
① 알켄의 탄소 위치가 적은 숫자가 나오도록 말단 탄소에 1번을 붙임
② 숫자가 결정된 후 알파벳 순으로 치환기 명명
13. 알데하이드 및 케톤 명명법 [목차]
⑴ 알데하이드 명명법
① CHO를 포함하는 가장 긴 사슬이 모체
② 알데하이드 CHO 탄소가 1번
③ 고리에 붙어 있는 알데하이드가 모체인 경우 : 접미사로 -cycloalkanecarbaldehyde로 명명
④ 사슬구조에서 알데하이드가 치환기로 취급되는 경우 : oxo로 명명
⑤ 고리구조에서 알데하이드가 치환기로 취급되는 경우 : formyl로 명명
⑥ 정식 명명법 (왼쪽)과 관용 명명법 (오른쪽)의 비교
○ methanal / formaldehyde
○ ethanal / acetaldehyde
○ 2-bromopropanal / α-bromopropionaldehyde
○ 3-chlorobutanal / β-chlorobutyraldehyde
○ 3-methylbutanal / isovaleraldehyde
○ hexandial
⑵ 케톤 명명법
① C=O를 포함하는 가장 긴 사슬이 모체
② C=O 기에서 가장 가까운 사슬의 말단이 1번
③ 고리에 붙어 있는 케톤이 모체인 경우 : 접미사로 -cycloalkanone으로 명명
④ 사슬구조 및 고리구조에서 케톤이 치환기로 취급되는 경우 : oxo로 명명
⑤ 정식 명명법 (왼쪽)과 관용 명명법 (오른쪽)의 비교
○ propan-2-one / acetone, dimethyl ketone
○ 3-hexanone / ethyl propyl ketone
○ 6-methyl-2-heptanone / isohexyl methyl ketone
○ 2,4-pentanedione / acetylacetone
○ cyclohexanone /
○ butanedione /
⑴ 카르복실산 명명법
① 알케인의 끝 -e를 -oic acid로 바꾸어 명명
② 정식 명명법 : -COOH의 탄소가 1번 탄소가 됨
③ 관용 명명법 : -COOH 옆에 있는 탄소가 α 탄소가 됨
④ 주사슬에 알켄, 알카인 등이 있으면 alkanoic acid가 alkenoic acid, alkynoic acid 같이 됨
Figure. 21. propenoic acid와 propynoic acid
⑤ 정식 명명법 (왼쪽)과 관용 명명법 (오른쪽)의 비교
○ methanoic acid / formic acid
○ ethanoic acid / acetic acid
○ propanoic acid / propionic acid
○ butanoic acid / butyric acid
○ pentanoic acid / valeric acid
○ hexanoic acid / caproic acid
○ propenoic acid / acrylic acid
○ 2-methoxybutanoic acid / α-methoxybutyric acid
○ 3-bromopentanoic acid / β-bromovaleric acid
○ 4-chlorohexanoic acid / γ-chlorocaproic acid
⑵ 아실 클로라이드 명명법
① 아실 클로라이드가 고리에서 모체인 경우 cycloalkane 뒤에 carbonyl halide를 접미어로 붙여 명명
② 아실 클로라이드가 사슬에서 치환기인 경우 -oxo를 알파벳 순으로 명명
③ 아실 클로라이드가 고리에서 치환기인 경우 halocarbonyl을 접두어에 붙여 명명
④ 정식 명명법 (왼쪽)과 관용 명명법 (오른쪽)의 비교
○ ethanoyl chloride / acetyl chloride
○ 3-methylpentanoyl chloride / β-methylvaleryl chloride
⑶ 산 무수물 명명법
① 카르복실산에서 acid를 빼고 anhydride를 붙여 명명
② 산 무수물이 고리형에서 모체인 경우 cycloalkane 뒤에 접미어로 carboxylic anhydride를 붙여 명명
③ 사슬형에서 산 무수물이 치환기인 경우 alkanoyloxy- 또는 관용명 + oxy를 접두어로 붙여 명명
④ 고리형에서 산 무수물이 치환기인 경우 alkanoylcarbonyl 또는 관용명 + carbonyl을 접두어로 붙여 명명
⑤ 고리형 무수물인 경우 알케인 뒤에 접미사로 붙여 alkanedioic anhydride로 명명 : 단, 관용명이 자주 사용
⑥ 정식 명명법 (왼쪽)과 관용 명명법 (오른쪽)의 비교
○ ethanoic anhydride / acetic anhydride, symmetrical anhydride
○ ethanoic methanoic anhydride / acetic formic anhydride, mixed anhydride
○ 3-methylbutanoyl 3-methylbutanoate
⑷ 에스터 명명법
① 정식 명명법 : O에 붙은 치환기를 먼저 쓰고 모사슬에서 카르복실산 형태의 명명법의 -ic acid 부분을 지우고 -ate를 붙임
② 에스터가 고리형에서 모체인 경우 cycloalkane 뒤에 carboxylate를 붙여 명명
③ 사슬형에서 에스터가 치환기인 경우 숫자 - alkoxy - 숫자 - oxo와 같이 명명
④ 고리형에서 에스터가 치환기인 경우 alkoxy carbonyl을 접두어에 붙여 명명
⑤ 정식 명명법 (왼쪽)과 관용 명명법 (오른쪽)의 비교
○ ethyl ethanoate / ehtyl acetate
○ phenyl propanoate / phenyl propionate
○ methyl 3-bromobutanoate / methyl β-bromobutyrate
⑥ 카르복실산 짝염기의 정식 명명법 (왼쪽)과 관용 명명법 (오른쪽)의 비교
○ sodium methanoate / sodium formate
○ potassium ethanoate / potassium acetate
⑸ 아마이드 명명법
① 아마이드 질소에 붙은 치환기를 가장 먼저 언급
○ N-cyclohexylpropanamide
○ N-ethyl-N-methylpentanamide
○ N,N-diethylbutanamide
② 카르복실기처럼 C=O의 탄소가 1번 탄소가 됨
③ N에 알킬이 치환된 경우 질소에 붙은 치환기 이름 앞에 N-을 붙임
④ 아마이드가 고리형에서 모체인 경우 cycloalkane 뒤에 carboxamide를 붙임
⑤ 사슬형에서 아마이드가 치환기로 취급될 때 숫자 - alkylamino - 숫자 - oxo와 같이 명명
⑥ 고리형에서 아마이드가 치환기로 취급될 때 alkylcarbamoyl로 명명
⑦ 정식 명명법 (왼쪽)과 관용 명명법 (오른쪽)의 비교
○ ethamide / acetamide
○ 4-chlorobutanamide / γ-chlorobutyramide
⑹ 나이트릴 명명법
① 나이트릴이 가장 큰 우선순위인 경우 -CN의 탄소가 1번
② 고리에서 나이트릴이 모체인 경우 cycloalkanecarbonitrile
③ 사슬 및 고리에서 나이트릴이 치환기인 경우 cyano-를 붙여 명명
④ 정식 명명법 (왼쪽)과 관용 명명법 (오른쪽)의 비교
○ ethanenitrile / acetonitrile, methyl cyanide
○ 5-methylhexanenitrile / δ-methylcapronitrile, isohexyl cyanide
○ propenenitrile / acrylonitrile
⑴ 아민 명명법
① 탄소수에 해당하는 alkane 뒤에 amine을 붙임
② 2, 3차 아민의 경우 나머지 질소 원자에 결합된 치환기는 앞에 N-을 붙여 명명
③ 아민 치환기는 amino-로 표시
입력: 2019.02.09 09:51
수정: 2024.06.06 10:47
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