【유기화학】 2021 MEET/DEET 유기화학

2021 MEET/DEET 유기화학

 

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두둘 님 지적사항 반영 (23.07.30)

Jasmin 님 지적사항 반영 (23.08.04)

쵸냥 님 질의사항 반영 (24.06.28)

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21. 다음 화합물의 IUPAC 이름으로 옳은 것은?

⑴ 문제

⑵ 풀이 : ④

○ 임의의 구조식으로부터 IUPAC 코드를 알아내는 방법 (▶ 추가 설명)

 

 

 

 

22. 각 쌍의 구조가 서로 공명이 아닌 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ⑤

 

 

 

23. 두 화합물이 이성질체(isomer) 관계가 아닌 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ② 

○ 왼쪽의 불포화도는 2. 오른쪽의 불포화도는 1

○ 따라서 ② 왼쪽 물질과 ② 오른쪽 물질은 수소 개수가 다름

○ 따라서 ② 왼쪽 물질과 ② 오른쪽 물질은 다른 물질

 

 

24. (1R, 3R)-1-Bromo-3-methylcyclohexane의 구조로 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은?

⑴ 문제

 

⑵ 풀이 : ③

○ ㄱ : (1R, 3R)

○ ㄴ : (1R, 3R)

○ ㄷ : (1S, 3S)

 

 

25. 두 화합물의 물리·화학적 성질의 크기 비교가 옳지 않은 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ①

① pyrimidine(왼쪽)의 두 질소 원자의 비공유전자쌍은 공명을 하므로 H⁺에게 전자를 공여하는 정도가 떨어짐

② NO₂ 등의 EWG가 meta 배향인 것보다 ortho 또는 para 배향이면 산성도가 높아짐 

③ 전기음성도가 높은 O가 para 배향이면 쌍극자 모멘트가 상쇄됨

④ 왼쪽은 단일결합이고 오른쪽은 컨쥬게이션으로 인해 단일결합과 이중결합의 중간 성격

⑤ 끓는점은 표면적, 녹는점은 격자성으로 판단

 

 

26. 주생성물이 2-phenylethanoic acid인 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은? (단, 각 반응에서는 적절한 분리·정제 과정을 수행하였다.)

⑴ 문제

 

⑵ 풀이 : ②

 

 

 

27. 주생성물의 구조가 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은? (단, 각 반응에서는 적절한 분리·정제 과정을 수행하였다.)

⑴ 문제

 

⑵ 풀이 : ④

○ ㄱ :  Pd/C 수소화 반응. 1 eq의 H₂에서 cyclohexanone이 되고 과량의 H₂에서 cyclohexanol이 됨

○ ㄴ : Clemmensen reduction 

○ ㄷ : Wolff-Kishner reduction reaction 

 

 

28. 주생성물이 acetophenone이 아닌 것은? (단, 각 반응에서는 적절한 분리·정제 과정을 수행하였다.)

⑴ 문제

 

⑵ 풀이 : ②

 

② 길만 시약 : R₂CuLi에서 CuLi가 δ⁺가 되어 R은 강한 음하전을 띰. 친전자체 탄소를 찾아 R 1개만 연결

○ 반응 1. 1차 할로젠화 알킬과 S_N2 반응

○ 반응 2. 알켄의 할로젠 치환반응 : 입체배열 Z, E가 보존

○ 길만 시약은 반응성이 약해 카르보닐기(C=O)와 반응하지 않음 (원칙) 

○ 예외 1. 아실 클로라이드의 케톤 형성 반응 : 아실 클로라이드는 반응성이 커 R기가 케톤 탄소에 붙고 -Cl기가 이탈됨 

○ 예외 2. 에논과 1,4-첨가반응 (Michael addition) : β-halo carbonyl E1cB의 경우 케톤으로부터 먼 알켄 자리에 탄소-탄소 짝지음 반응이 일어남

 

 

29. 고리형협동 반응(pericyclic reaction)에서 주생성물의 구조가 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은? (단, 각 반응에서는 적절한 분리·정제 과정을 수행하였다.)

⑴ 문제

 

⑵ 풀이 : ⑤ (∵ ㄱ은 Claisen rearrangement reaction, ㄴ은 Cope rearrangement reaction, ㄷ은 Diels-Alder reaction)

 

○ Cope 재배열 문제는 보통 입체구조를 고려해야 하지만, 그렇지 않아도 되게 난이도를 낮춰서 출제한 것으로 보임

 

참고 : 이미지 클릭

Figure. 1. Grignard coupling + Cope rearrangement (입체 선택성 있음) + tautomerization

 

 

30. 다음은 methyl acetate의 산촉매 가수분해 반응에 대해 제안된 반응 메커니즘이다. 중간체 A, B, C의 가장 타당한 구조를 나열한 것은?

⑴ 문제

 

⑵ 풀이 : ① (설명이 필요 없을 듯)

 

입력: 2020.08.26 21:22