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【유기화학】 21강. 재배열반응과 고리반응

 

21강. 재배열반응과 고리반응

추천글 : 【유기화학】 유기화학 목차


1. 재배열반응 [본문]

2. 고리확장반응 [본문]

3. 고리축소반응 [본문]

4. 고리화반응 [본문]

5. 고리열림반응 [본문]


 

1. 재배열반응(rearrangement reaction) [목차]

carbocation rearrangement

 

Figure. 1. 1,2-hydride shift

 

Figure. 2. 1,2-methyl shift

 

 pinacol rearrangement : 분자내 SN2 반응으로 배위반전 고려

 

Figure. 3. 피나콜 자리옮김반응 메커니즘

 

semi-pinacol rearrangment 

 

Figure. 4. 세미-피나콜 자리옮김반응

 

Figure. 5. 세미-피나콜 자리옮김반응

 

Figure. 6. 세미-피나콜 자리옮김반응

 

⑷ Claisen rearrangement reaction 

 

Figure. 7. allyl phenyl ether를 반응물로 하는 Claisen 자리옮김반응

 

Fries rearrangement reaction 

⑹ Baeyer-Villiger oxidation 

 

Figure. 8. Baeyer-Villiger oxidation 메커니즘

-OH의 수소까지 고려하면 7각형이 형성됨을 알 수 있음

 

출처 : 이미지 클릭

Figure. 9. mPBCA 촉매 하 Baeyer-Villiger oxidation 반응

 

⑺ Tiffeneau-Demjanov rearrangement

 

Figure. 10. Tiffeneau-Demjanov rearrangement 메커니즘

 

⑻ Johnson-Corey-Chaykovsky reaction 

 

Figure. 11. Johnson-Corey-Chaykovsky reaction 메커니즘

 

⑼ benzillic acid rearrangement 

 

Figure. 12. benzilic acid rearrangement 메커니즘

 

⑽ Favoskii rearrangement reaction 

 

Figure. 13. Favorskii rearrangement reaction

 

⑾ Curtius rearrangement 

 

Figure. 14. Curtius rearrangement 메커니즘 (응용)

 

⑿ Wolff rearrangement 

 

Figure. 15. Wolff rearrangement 메커니즘

 

⒀ 3차 아민 처리 시 ketene 형성 

⒁ orthoester의 Claisen rearrangement reaction 

 

Figure. 16. orthoester의 Claisen rearrangement reaction

 

⒂ Hoffman rearrangement reaction 

 

Figure. 17. 호프만 자리옮김 반응

 

⒃ Beckmann rearrangement reaction  

 

Figure. 18. Beckmann 재배열 반응 메커니즘

 

⒄ Cope rearrangement reaction 

 

참고 : 이미지 클릭

Figure. 19. Grignard coupling + Cope rearrangement (입체 선택성 있음) + tautomerization

 

⒅ 음이온성 옥시-코프 재배열(anionic oxy-Cope rearrangement)

 

참고 : 이미지 클릭

Figure. 20. 음이온성 옥시-코프 재배열

 

Figure. 21. 음이온성 옥시-코프 재배열

 

 

2. 고리확장반응(ring expansion reaction) [목차]

Tiffeneau-Demjanov rearrangement

 

Figure. 22. Tiffeneau-Demjanov rearrangement 메커니즘

 

Baeyer-Villiger oxidation 

 

Figure. 23. Baeyer-Villiger oxidation이 고리확장반응으로 이어지는 예시

 

Beckmann rearrangement 

 

Figure. 24. Beckmann 재배열 반응 메커니즘이 고리확장반응으로 이어지는 예시

 

 

3. 고리축소반응(ring contraction reaction) [목차]

Favorskii rearrangement 

 

Figure. 25. Favorskii rearrangement 반응이 고리축소반응으로 이어지는 예시

 

 

4. 고리화반응(ring forming reaction) [목차]

⑴ enyne 고리화반응

 

참고 : PEET 2017 유기화학

Figure. 26. enyne 고리화반응

 

참고 : PEET 2017 유기화학

Figure. 27. enyne 고리화반응

 

 2+2 고리화반응

 

Figure. 28. 2+2 고리화 반응

 

4+2 고리화반응

 

Figure. 29. Diels-Alder 반응 개요

 

기타 콘쥬게이션 고리화반응

 

출처 : 이미지 클릭

Figure. 30. 기타 콘쥬게이션 고리화 반응

 

Figure. 31. 기타 콘쥬게이션 고리화 반응

 

Pomeranz–Fritsch reaction 

 

Figure. 32. Pomeranz-Fritsch reaction

 

Pictet-Spengler reaction 

 

Figure. 33. Pictet-Spengler reaction

 

Bischler-Napieralski reaction 

 

Figure. 34. Bischler-Napieralski reaction

 

Robinson annulation reacton

 

Figure. 35. 로빈슨 고리화 반응

 

Figure. 36. 로빈슨 고리화 반응 메커니즘

 

 

5. 고리열림반응(ring opening reaction) [목차]

⑴ 그롭 조각화(Grob fragmentation)

 

출처 : 이미지 클릭

Figure. 37. 그롭 조각화 반응

 

Figure. 38. 그롭 조각화 반응

 

⑵ 에폭사이드 고리열림반응

 

Figure. 39. 산 촉매 에폭사이드 고리열림반응

 

Figure. 40. 염기 촉매 에폭사이드 고리열림반응

 

고리형 에스터를 단량체로 하는 중합체 형성 반응

단량체인 고리형 아마이드의 고리 열림 반응에 의한 중합 반응

폴리에틸렌 옥사이드 생성반응

 

Figure. 41. 폴리에틸렌 옥사이드 제법

 

나일론 생성반응 

 

Figure. 42. 나일론 6 제법

 

입력: 2021.10.15 20:58

수정: 2024.04.24 19:57