【유기화학】 2024 MEET/DEET 유기화학

2024 MEET/DEET 유기화학

 

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21. 세 화합물 A ~ C 각각의 가장 안정한 구조에 대한 설명으로 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은?

⑴ 문제 

 

 

⑵ 풀이 : ②

○ 방향족성을 판단하는 파이썬 코드 

○ ㄱ. A에서 전자의 개수가 4n+2를 만족하지 않으므로 방향족이 아님 (cf. 휘켈 규칙)

○ ㄴ. B에서 각 탄소-탄소 결합은 2중 결합과 단일 결합을 번갈아 반복하는 1.5중 결합으로서, 길이는 모두 동일함

○ ㄷ. C는 방향족성을 만족하지 않고, 이로 인해 평면 구조를 채택하지 않음

 

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22. 분자식이 C₄H₈인 화합물의 모든 이성질체에 대한 설명으로 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ①

○ 주어진 화합물은 불포화도가 1이므로 고리형 포화탄화수소이거나 이중결합이 하나 있는 선형탄화수소

ㄱ. 알켄 이성질체는 4가지 : 팁. 알켄을 중심으로 탄소가 (0개, 2개)로 나뉘거나 (1개, 1개)로 나뉘는 경우로 세분화

 

 

ㄴ. 고리형 이성질체는 2가지 

 

 

ㄷ. 이성질체는 ㄱ, ㄴ과 같으며 이 중에서 카이랄 중심을 가지는 것은 없음

 

 

23. 다음 화합물에 대한 설명으로 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ③

ㄱ. sp² 혼성 오비탈을 갖는 탄소 원자는 케톤 탄소 1개뿐

ㄴ. 피셔 투영도에서 수평 원자는 지면 앞으로 나온 것이고, 수직 원자는 지면 뒤쪽으로 들어감. 이때, 주어진 화합물은 카이랄 탄소가 R 배열인 데 반해, 피셔 투영도는 S 배열이므로 잘못됨 

ㄷ. b의 질소의 비공유 전자쌍은 공명에 참여하므로 염기도가 떨어짐 

 

 

24. 두 화합물의 물리·화학적 성질의 크기 비교가 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ④

ㄱ. sp > sp² > sp³ 순으로 전기음성도가 강해서 (∵ hyperconjugation, 즉 혼성효과), sp > sp² 순으로 anion 안정도가 더 큼

ㄴ. 왼쪽 구조의 strain에는 H-CH₃ gauche (0 kJ/mol) 4개가 있고, 오른쪽 구조의 strain에는 H-CH₃ gauche (0 kJ/mol) 2개 및 CH₃-CH₃ gauche (약 3.8 kJ/mol) 1개가 있음 (ref)

ㄷ. 왼쪽 구조처럼 수소 결합이 있으면 끓는점이 비약적으로 높아짐 

 

 

25. 다음은 A를 출발물로 하여 C를 주생성물로 얻는 과정이다. 이에 대한 설명으로 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은? (단, 각 반응에서는 적절한 분리·정제 과정을 수행하였다.)

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ①

ㄱ. 알코올 명명법 

○ 단계 1. 주작용기 결정 : 알코올 

○ 단계 2. 주사슬 결정 : 탄소 5개 chain → -pentan-

○ 단계 3. 넘버링 : 알코올과 가까운 탄소가 더 낮은 번호가 매겨지도록 → -2-ol

○ 단계 4. 입체 배열 결정 : (R)- 

○ 최종 명명법 : (R)-pentan-2-ol

ㄴ, ㄷ. tosylation 결과 입체배열이 바뀌지 않고, CN^-에 의한 S_N2 반응 (용매 : DMSO) 결과 입체배열이 바뀜

 

 

 

26. 다음은 라디칼 연쇄 반응(radical chain reaction)을 통해 일어나는 알케인(alkane)의 단일브로민화(monobromination) 반응이다. 단일브로민화 생성물에 대한 설명으로 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은? (단, 각 반응에서는 적절한 분리·정제 과정을 수행하였다.)

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ④

ㄱ. 7가지 중에서 대칭성에 의해 3가지 경우를 제외해야 함. 즉, 4가지 생성물을 얻을 수 있음

 

 

ㄴ. primary radical보다 tertiary radical이 더 안정하므로 맞는 설명

ㄷ. benzyl radical이 훨씬 안정하므로 이것이 생성되는 반응 경로를 따르는데, radical은 sp² 혼성이므로 Br·이 접근하는 경로에 따라 입체배열이 달라질 수 있음 

 

 

27. 다음은 A ~ D를 주생성물로 각각 얻는 과정이다. 이에 대한 설명으로 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은? (단, 각 반응에서는 적절한 분리·정제 과정을 수행하였다.)

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ⑤

ㄱ. 2차 알코올의 산화반응

ㄴ. PBr₃ S_N2 반응 → NaOEt E2 반응 

 

 

ㄷ. POCl₃ E2 반응 

 

 

 

28. 주생성물의 구조가 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은? (단, 각 반응에서는 적절한 분리·정제 과정을 수행하였다.)

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ③

ㄱ. 알데하이드 산화 반응

ㄴ. quarternary carbon은 산화하지 않음

ㄷ. KMnO₄에 의한 산화성 분해 

 

 

29. 다음은 A를 출발물로 하여 주생성물 B와 D를 각각 얻는 과정이다. 이에 대한 설명으로 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은? (단, 각 반응에서는 적절한 분리·정제 과정을 수행하였다.)

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ⑤

ㄱ. LAH에 의한 케톤 수소화반응 + LAH에 의한 에스터 수소화반응

ㄴ. 에틸렌 글리콜과 케톤의 아세탈 형성반응

ㄷ. LAH에 의한 에스터 수소화반응 + 케톤기 탈보호반응

○ 아세탈 형성반응은 케톤기 보호반응으로서의 의의가 있음

 

 

30. 카보닐 화합물의 반응에서 주생성물의 구조가 옳지 않은 것은? (단, 각 반응에서는 적절한 분리·정제 과정을 수행하였다.)

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ②

① Wolff-Kishner reduction reaction

 

 

② 알킬리튬시약(RLi)은 그리냐르 시약 및 길만 시약과 달리 케톤, 카르복실산과도 반응할 수 있음

③ 길만시약(R₂CuLi)은 케톤과 반응하지 않고, 알켄의 두 자리 중 중간체가 공명 안정화되도록 1,4-첨가되는 자리에 첨가

④ 알돌 축합반응

 

 

⑤ 입체장애를 고려한 산·염기 반응 (수소 제거) → CH₃CH₂I와의 S_N2 반응 

 

입력: 2023.08.13 12:24