【유기화학】 2025 MEET/DEET 유기화학

2025 MEET/DEET 유기화학

 

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ㅇㅇ 님 지적사항 수정 (24.08.22)

11 님 제안사항 반영 (24.09.20)

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21. 화합물의 구조와 IUPAC 이름이 옳게 짝지어진 것은?

⑴ 문제 

 

 

⑵ 풀이 : ③

○ 임의의 구조식으로부터 IUPAC 코드를 알아내는 방법 (▶ 추가 설명)

① But-1-yne

② 2-Methylbut-1-ene

③ 맞는 설명 

④ 1-Methylcyclopentene

⑤ Pent-1-en-3-yne 

 

 

22. 화살표로 표시된 결합의 길이 비교가 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ③

○ ㄱ : 왼쪽은 sp² 탄소(cf. s-character = 1/3)와 수소의 결합이고, 오른쪽은 sp 탄소(cf. s-character = 1/2)와 수소의 결합이므로, s-character가 더 큰 오른쪽 구조가 s 오비탈의 특성을 더 닮아 결합길이가 더 짧아짐

○ ㄴ : 왼쪽은 sp² 탄소(cf. s-character = 1/3)와 수소의 결합이고, 오른쪽은 sp³ 탄소(cf. s-character = 1/4)와 수소의 결합이므로, s-character가 더 큰 왼쪽 구조가 s 오비탈의 특성을 더 닮아 결합길이가 더 짧아짐

○ ㄷ : 왼쪽은 sp³ 탄소(cf. s-character = 1/4)와 수소의 결합이고, 오른쪽은 sp² 탄소(cf. s-character = 1/3)와 수소의 결합이므로, s-character가 더 큰 오른쪽 구조가 s 오비탈의 특성을 더 닮아 결합길이가 더 짧아짐  

 

 

23. 세 화합물 A ~ C 각각의 가장 안정한 구조에 대한 설명으로 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ②

○ ㄱ : 주어진 구조는 평면구조이고, A의 가장 안정한 구조는 다음과 같이 나비구조 (ref). 나비구조(88°)는 평면구조(90°)보다 결합각이 작기 때문에 결합각 스트레인이 큼

 

 

○ ㄴ : 사이클로헥세인이 결합각 스트레인이 가장 작고 (ref), 결합각 스트레인은 결합각이 작을수록 커짐. 따라서 사이클로헥세인이 가장 결합각이 큼. 실제로 cyclopentane의 가장 안정한 구조는 chair form이고 그 형태는 아래와 같음 (ref)

 

 

○ ㄷ : 고리 스트레인은 사이클로헥세인이 가장 작음 (ref) 

 

 

24. 알켄 화합물의 수화 반응을 통해 주생성물 A ~ D를 얻었다. 이에 대한 설명으로 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은? (던단, 반응에서는 적절한 분리·정제 과정을 수행하였다.) 

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ④

○ ㄱ : A의 구조는 다음과 같고, A와 B는 부분입체이성질체 관계 

 

 

○ ㄴ : 맞는 설명

○ ㄷ : B와 C에서 *로 표시된 탄소의 절대 배열은 R형. (참고) RS 판별법과 벡터의 외적 

 

 

25. 두 화합물의 물리·화학적 성질의 크기 비교가 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ⑤

○ ㄱ : 수소결합이 존재하면 끓는점이 비약적으로 증가함

○ ㄴ : 에테르는 n-pentane과 달리 극성 결합이 존재하므로 물에서의 용해도가 증가함. n-pentane 같은 구조는 지질 계열에 속하는 것으로 물에 안 녹는 것으로 유명함  

○ ㄷ : 산소는 음하전을 띠기 쉬우므로 왼쪽 구조의 짝염기가 오른쪽 구조의 짝염기보다 더 쉽게 안정화됨 

 

 

26. 그림 ㈎는 에틸렌 분자의 π 오비탈(A, B)과 뷰타-1,3-다이엔 분자의 π 오비탈(C ~ F)을 나타낸 것이고, ㈏는 두 가지 고리형협동반응(pericyclic reaction)을 나타낸 것이다. 반응 1과 반응 2 각각의 반응 메커니즘에 부합하는 경계 분자 오비탈(frontier molecular orbital) 상호작용을 옳게 짝을 지은 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ⑤

○ Woodward-Hoffmann rule 

○ π 전자가 4n개인 경우 : Δ 조건에서 conrotatory, hν 조건에서 disrotatory

○ π 전자가 4n + 2개인 경우 : Δ 조건에서 disrotatory, hν 조건에서 conrotatory

○ 반응 1 : π 전자가 4개, hv 조건이므로 disrotatory 조건을 찾아야 함. 따라서 B ··· ··· B가 타당함 

○ 반응 2 : π 전자가 6개, Δ 조건이므로 distoratory 조건을 찾아야 함. 따라서 B ··· ··· D가 타당함. 이때 F 구조는 너무 다 달라서 concerted reaction이 일어나기 어렵고, E와 C는 에틸렌과 겹쳐지지 않음 (즉, disrotatory 조건이 아님)  

 

 

27. 제시된 반응의 예시로 적절하지 않은 것은?

⑴ 문제

 

 

 

⑵ 풀이 : ①

① 케톤 환원 반응은 C=O가 C-OH가 되는 반응이므로 부적절함. 그리고 주어진 반응은 라디칼 치환 반응 (radical initiator인 CH₃CO₃H를 처리해 주는 게 좋음) 혹은 산 촉매 케톤의 알파자리 브로민 첨가 반응 (아래 그림 참고) 중 하나 

 

출처 : 이미지 클릭

 

② CrO₃에 의한 1차 알코올 강한 산화 반응

③ E2 제거 반응. 3차 할로젠화 알킬 + 강염기 조건에서 E2 제거 반응이 선호됨 (ref). 또한, 입체장애가 없는 강염기 조건이므로 Zaitsev's rule을 따름 

④ 알켄과 할로젠화 수소의 반응. 중간체로 primary carbocation 대신 secondary carbocation이 생성됨 

⑤ S_N2 치환 반응 

 

 

28. 방향족 화합물의 반응에서 주생성물의 구조가 옳은 것은? (단, 각 반응에서는 적절한 분리·정제 과정을 수행하였다.)

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ①

① S_NAr 반응 

② 첨가 후 제거반응(SNAr)이므로 -Br기 자리에 -OH기가 되는 p-nitrophenol이 최종 생성물이 됨

③ EAS 중 하나인 벤젠의 니트로화. EWG인 acyl기와 meta 배향으로 와야 함 

④ Friedel-Craft acylation. 1,2-hydride shift로 인해 치환되는 알킬기의 종류가 바뀜 

 

 

⑤ EAS 중 하나인 벤젠의 할로젠화. -Br기가 EDG인 methyl기와 ortho 배향이고, EWG인 -N₂O기와 meta 배향이어야 함

 

 

29. 알켄 화합물 A와 B를 출발물로 하여 주생성물을 각각 얻었다. 이에 대한 설명으로 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은? (단, 각 반응에서는 적절한 분리·정제 과정을 수행하였다.)

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ③

○ A → C : 알켄의 수소화 붕소에 의한 수화(Markovnikov 수화; syn 첨가)

 

 

○ A → D : 알켄의 옥시수은화-탈수은화에 의한 수화 반응(anti-Markovnikov 수화; anti 첨가)

 

 

○ B : 알켄의 수소화 붕소에 의한 수화(Markovnikov 수화; syn 첨가)를 역으로 미루어 짐작하면 B의 구조를 쉽게 추측

○ B → F : 알켄의 옥시수은화-탈수은화에 의한 수화 반응(anti-Markovnikov 수화; anti 첨가)

 

 

30. 다음 반응에서 주생성물 A의 구조로 가장 적절한 것은? (단, 반응에서는 적절한 분리·정제 과정을 수행하였다.)

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ④

○ 산·염기 반응이 친핵체 반응보다 언제나 우선하므로 카르보닐 알파 수소 제거가 가장 먼저 일어남 

 

 

입력: 2024.08.11 21:09