2013 PEET 유기화학
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1. 화합물의 구조와 IUPAC 이름이 옳게 짝지어진 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은?
⑴ 문제
⑵ 풀이 : ②
○ 명명법 일반
○ 임의의 구조식으로부터 IUPAC 코드를 알아내는 방법 (▶ 추가 설명)
○ ㄱ : 3-Methyl-4-ethylcyclopent-1-ene
○ ㄴ : 2,4-Dimethylhexane
2. 다음 구조에서 화살표로 가리키는 원자의 형식 전하(formal charge)가 -1인 것은?
⑴ 문제
⑵ 풀이 : ②
○ 형식 전하 = 원자가전자수 - 결합전자 수 ÷ 2 - 비공유전자 수
① 형식 전하 = 4 - 2 - 2 = 0
② 형식 전하 = 4 - 3 - 2 = -1
③ 형식 전하 = 4 - 4 - 0 = 0
④ 형식 전하 = 6 - 3 - 2 = 1
⑤ 형식 전하 = 5 - 3 - 2 = 0
3. 서로 형태 이성질체(conformational isomer) 관계인 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은?
⑴ 문제
⑵ 풀이 : ⑤
○ ㄱ : 카이랄 중심이 있으나 서로 동일한 구조
○ ㄴ : 카이랄 중심도 존재하지 않으므로 서로 동일한 구조
○ ㄷ : 왼쪽 부분이 비틀려진 정도만 다르므로 서로 동일한 구조
4. 다음은 알켄(alkene) 화합물 A를 출발 물질로 하여 생성물 B를 합성하는 반응이다. 이에 대한 설명으로 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은?
⑴ 문제
⑵ 풀이 : ①
○ ㄱ, ㄴ : methyl기의 1,2-shift를 통해 생성됨
○ ㄷ : 탄소양이온을 경유하는 반응이므로 라세미 혼합물이 생성됨
5. 다음은 cyclohexene을 출발 물질로 하여 주생성물 A ~ F를 합성하는 과정이다. (단, 각 단계에서 주생성물은 적절한 분리·정제 과정을 통하여 얻는다.) A ~ F 화합물에 대한 설명으로 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은?
⑴ 문제
⑵ 풀이 : ③
○ A : 알켄 에폭시화
○ B : 산 촉매 에폭사이드 고리 열림 반응
○ C : 알켄의 할로 하이드린 형성 반응
○ D : 알콕사이드 형성 (산·염기 반응) 및 분자 내 SN2 반응
○ E : 알켄의 cis-1,2-다이하이드록시화 반응
○ F : 다이올의 산화성 분해 반응
○ ㄱ : 맞는 설명
○ ㄴ : 맞는 설명
6. 다음 〈예시〉는 E2 반응으로 1-methylcyclohexene을 주생성물로 합성할 수 있는 chloroalkane을 모두 나타낸 것이다. 〈예시〉와 동일한 조건에서 화합물 A와 B를 주생성물로 합성할 수 있는 모든 chloroalkane의 개수가 옳게 짝지어진 것은?
⑴ 문제
⑵ 풀이 : ③
○ A : 3개
○ B : 2개
7. 표준 상태의 산-염기 반응에서 평형이 생성물 쪽에 치우치는 것 (평형 상수 Keq ＞ 1)만을 〈보기〉에서 있는 대로 고를 때, 그 개수는?
⑴ 문제
⑵ 풀이 : ④
○ 반응물에 있는 산의 산도가 생성물에 있는 산의 산도보다 커야 반응이 자발적으로 진행
○ 1번째 산도 비교 : HC≡CH (pKa = 25) ＞ NH3 (pKa = 30)
○ 2번째 산도 비교 : HC≡CH (pKa = 25) ＞ R-CH3 (pKa = 50)
○ 3번째 산도 비교 : HC≡N (pKa = 9) ＞ HC≡CH (pKa = 25)
○ 4번째 산도 비교 : EtOH (pKa = 16) ＞ HC≡CH (pKa = 25)
○ 5번째 산도 비교 : H2C=CH2 (pKa = 44) ＜ HC≡CH (pKa = 25)
8. 다음은 알카인(alkyne) 화합물 C5H8을 출발 물질로 하여 주생성물 A ~ C를 합성하는 과정이다. (단, A와 B는 분자식이 같지만 동일한 화합물이 아니다.) 이에 대한 설명으로 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은?
⑴ 문제
⑵ 풀이 : ③
○ 주어진 화합물은 불포화도가 2이므로 고리가 아닌 선형 분자임
○ A : 알카인의 anti 수소 첨가 반응. 우선 H-가 먼저 첨가된 뒤 carboanion 자리에 H+가 마저 첨가됨
○ B : 알카인의 syn 수소 첨가 반응. A와 알켄의 입체배열만 다르므로 부분입체이성질체 관계에 있음
○ C : 알카인의 가오존 분해 반응
9. 다음 각 구조에 존재하는 카이랄 중심(chiral center)의 개수의 총합은?
⑴ 문제
⑵ 풀이 : ④
○ 첫 번째 구조 : 3개
○ 두 번째 구조 : 1개 (∵ 암모늄 이온은 질소 반전이 적용되지 않음)
○ 세 번째 구조 : 2개 (cf. 다만, 주어진 화합물은 메조 화합물이므로 카이랄성을 가지지 않음)
10. 두 화합물이 서로 이성질체(stereoisomer) 관계인 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은?
⑴ 문제
⑵ 풀이 : ④
○ ㄱ : 동일한 화합물
○ ㄴ : 부분 입체이성질체 관계
○ ㄷ : 거울상 이성질체 관계
11. 다음 반응 중 주생성물이 광학 활성(optical activity)을 가지는 것은? (단, 출발 물질은 순수한 거울상이성질체(enantiomer)이다.)
⑴ 문제
⑵ 풀이 : ⑤
① 알코올의 E2 제거 반응 (Zaitsev's rule을 따름)
③ 알켄의 수소화 반응 : 분자 내 대칭면이 있으므로 광학 활성이 없음
④ Jones 시약에 의한 알코올 산화 반응
12. 다음은 방향족 화합물의 친전자성 브로민화(electrophilic bromination) 〈반응식〉과 그의 일반적인 〈에너지 도표〉이다. 이에 대한 설명으로 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고를 때, 그 개수는?
⑴ 문제
⑵ 풀이 : ③
○ 첫 번째 설명 (×) : B, D는 전이상태이고 C는 중간체
○ 두 번째 설명 (○) : 맞는 설명
○ 세 번째 설명 (○) : A → C 반응이 C → E 반응보다 활성화 에너지가 더 크므로 반응속도가 훨씬 느림. 즉, A → C가 RDS
○ 네 번째 설명 (○) : EDG, 즉 활성증가 치환기가 치환된 벤젠의 경우 RDS인 벤젠과 친전잔체의 반응의 속도를 빠르게 함. 그러므로 EDG가 치환된 경우, A → C에서의 활성화 에너지인 1차 활성화 에너지 ΔG1‡가 더 작아짐을 암시함
13. 최종 주생성물의 구조가 옳은 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은? (단, 각 단계에서 주생성물은 적절한 분리·정제 과정을 통하여 얻는다.)
⑴ 문제
⑵ 풀이 : ①
○ ㄱ : 벤젠 니트로화 → SNAr 반응 (알콕시기가 친핵체로 작용. 첨가 후 제거 반응. EWG인 니트로기와 ortho 혹은 para 배향에 있는 할로젠기가 있는 자리에 친핵체가 첨가돼야 함)
○ ㄴ : 벤젠 니트로화 → 니트로기의 수소화 반응 (아민으로 변환) → 벤젠의 할로젠화
○ 아민기(-NH2)가 루이스 산인 FeCl3와 반응하면, 질소에 양전하가 생기게 됨. 이로 인해 위쪽 벤젠 고리의 반응성이 감소하고, 결국 아래쪽 벤젠 고리에서 할로젠화 반응이 일어나게 됨
○ 또한, 아민기가 EWG가 되므로 위쪽 벤젠 고리에서 할로젠화가 일어나면 meta 배향이 돼야 함
○ ㄷ : Friedel-Craft acylation → 라디칼 치환 반응 (NBS는 Br donor이고 benzoyl peroxide는 radical initiator. 벤질 자리에 -Br기가 치환됨 ) → E2 제거반응 (Hofmann 생성물이 우세하나 이 문제에서 위치선택성을 고려할 필요는 없음). ethenylbenzene (즉, styrene)이 최종 생성물이 됨
14. 다음 반응에서 최종 주생성물 A의 구조로 옳은 것은? (단, 각 단계에서 주생성물은 적절한 분리·정제 과정을 통하여 얻는다.)
⑴ 문제
⑵ 풀이 : ①
○ Friedel-Craft acylation (-Cl기는 활성 감소 치환기이므로 오른쪽 벤젠고리에 치환반응이 일어나야 함) → NaBH4에 의한 케톤 환원 반응 (2차 알코올 생성) → E1 제거 반응
15. 다음은 출발 물질 A와 B로부터 최종 주생성물 C와 D를 각각 합성하는 과정이다. 화합물 A와 B의 구조로 옳게 짝지어진 것은? (단, 각 단계에서 주생성물은 적절한 분리·정제 과정을 통하여 얻는다.)
⑴ 문제
⑵ 풀이 : ②
○ A → C : 방향족 할로젠화 반응 (EDG인 -OH기와 para 배향으로 치환됨) → K2CO3에 의한 알콕사이드 생성 반응 + PhCH2Cl을 기질로 하는 SN2 반응 → NaBH4에 의한 알데하이드 환원반응 (1차 알코올 생성)
○ B → D : Grignard 시약 반응 (에스터가 3차 알코올로 환원됨) → 방향족 EAS 반응 (H2SO4에 의해 -OH기가 -OH2+가 되어 인접한 탄소가 친전자성일 띰)
16. 각 반응을 설명하기 위해 제시된 전자 이동이 적합한 것만을 〈보기〉에서 있는 대로 고른 것은?
⑴ 문제
⑵ 풀이 : ④
○ ㄱ : 수소가 제거되는 쪽은 carbocation에 있는 수소가 아니라 알킬기가 치환된 벤질 탄소의 수소
17. 다음 각 쌍의 두 화합물 ⒜와 ⒝ 중에서 끓는점이 더 높은 것을 골라 옳게 나열한 것은?
⑴ 문제
⑵ 풀이 : ⑤
○ ㄱ : 분자 간 상호작용이 유리한 ⒝가 더 끓는점이 높음. 다만, ⒜는 격자성이 더 좋아 녹는점이 더 높음
○ ㄴ : 할로젠 원소의 크기가 클수록 반데르발스 힘이 커지고, 이로 인해 분자 간 상호작용이 커져 끓는점이 높아짐
○ ㄷ : 수소결합에 의해 끓는점이 상당히 커짐
18. 다음 각 쌍의 두 반응에서 반응 속도가 더 빠른 것을 골라 옳게 나열한 것은? (단, 각 쌍의 두 반응에서 기타 조건은 동일하다.)
⑴ 문제
⑵ 풀이 : ②
○ ㄱ : SN1 반응. carbocation이 형성되는 반응이 속도 결정 단계. 이 경우 carbocation이 더 안정화되는 반응 경로가 활성화 에너지가 낮아 더 빠르게 일어나고, 한 분자당 4개의 수소결합을 할 수 있는 물 분자가 에탄올보다 수소결합 수가 더 많아서 carbocation을 더 많이 안정화할 수 있음
○ ㄴ : E1 제거 반응. 벤질 자리에 carbocation이 생기는 경우 훨씬 안정화되어 반응 속도가 훨씬 빨라짐 (방향족 곁사슬 효과)
○ ㄷ : ⒜와 달리 ⒝는 분자 내 SN2 반응이 일어날 수 있음
19. 다음 각 반응의 최종 주생성물 구조로 가장 적절한 것은? (단, 각 단계에서 주생성물은 적절한 분리·정제 과정을 통하여 얻는다.)
⑴ 문제
⑵ 풀이 : ④
① Friedel-Craft acylation → Clemmensen reduction (-Cl기가 치환되는 반응이 아님)
② Grignard reagent reaction → 알코올 토실화 → E2 제거반응 (hofmann rule). 탈탄산 반응이 없으므로 탄소 개수가 보존되지 않는다는 사실로부터 쉽게 소거법을 쓸 수 있음
③ 알켄의 가오존 분해 반응 (1. O3, 2. Me2S. 탈고리화 반응이 일어남) → 알데하이드 환원 반응
④ 옥시수은화-탈수은화 (Markovnikov rule) → 알코올 산화반응
⑤ 수소화 붕소에 의한 수화 (anti-Markovnikov rule) → 토토머화 반응 → 알데하이드 환원 반응 (secondary alcohol이 아니라 primary alcohol이 생성돼야 함)
20. 다음은 cyclohexanol로부터 cyclohexene을 합성하는 〈반응식〉과 〈실험 과정〉이다. 주어진 각 과정에서 밑줄 친 실험 장치에 필요한 유리기구로 적합하지 않은 것은?
⑴ 문제
⑵ 풀이 : ②
② 분별증류 장치는 다음과 같음
입력: 2024.08.03 22:13
수정: 2024.10.11 00:42
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