【유기화학】 2011 PEET 유기화학

2011 PEET 유기화학

 

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1. 화합물의 구조와 IUPAC 이름이 옳게 짝지어진 것만을 ⟨보기⟩에서 있는 대로 고른 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ③

○ 명명법 일반 

○ 임의의 구조식으로부터 IUPAC 코드를 알아내는 방법 (▶ 추가 설명)

○ ㄱ : 치환기에 숫자를 매길 때 하나라도 더 작은 숫자가 나오도록 부여해야 하므로 타당함. cyclo도 알파벳 순서에 포함시키므로 cyclopentyl이 methyl보다 알파벳 순으로 먼저 옴 

○ ㄴ : cycloalkene에 이름을 매길 때 알켄이 1번과 2번 탄소 사이에 놓이도록 해야 함. 그러므로 2,3-dimethylcyclopentene이 맞음

○ ㄷ : -OH기가 이 분자의 작용기이므로 숫자도 더 작게 매기고 -ol로 끝남이 타당함

 

 

2. 밑줄 친 수소(H)의 산의 세기(acid strengh) 비교가 옳은 것만을 ⟨보기⟩에서 있는 대로 고른 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ①

○ ㄱ : 왼쪽 구조의 짝염기가 방향족성을 만족하므로 왼쪽이 훨씬 산도가 큼 

○ ㄴ : 알카인이 알켄보다 산도가 큼은 암기사항. 이로 인해 산·염기 반응은 알켄에서는 나타나지 않고, 알카인에서만 나타남

○ ㄷ : 니트로기가 -Cl기보다 훨씬 강한 EWG이므로 오른쪽 구조의 짝염기가 더 쉽게 안정화됨. 이는 para 배향으로 EWG가 있는 경우 더욱 그러함. 따라서 오른쪽 구조의 산도가 더 큼 

 

 

3. 다음 반응 메커니즘에서 굽은 화살표(curved arrow)가 나타내는 것은?

⑴ 문제 

 

 

⑵ 풀이 : ②

① 양성자가 이동하는 게 아니라 전자쌍이 이동하는 것

③ 전자쌍이 질소에서 탄소양이온 쪽으로 이동하는 것

④ 홀전자가 아니라 전자쌍이 이동하는 것

⑤ 홀전자가 아니라 전자쌍이 이동하는 것

 

 

4. 다음 화합물에 대한 설명으로 옳은 것만을 ⟨보기⟩에서 있는 대로 고른 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ③

○ ㄱ : 맞는 설명

출처 : 이미지 클릭

 

○ ㄴ : 분자 간 상호작용이 가장 높은 n-pentane이 가장 끓는점이 높음. 참고로, n-pentane, 2-methylbutane, 2,2-dimethylpropane의 끓는점은 각각 36.1 °C, 27.8 °C, 9.5 °C

○ ㄷ : 맞는 설명. 참고로, 4차 탄소는 인접한 원자가 모두 탄소인 탄소를 지칭함 

 

 

5. 다음은 월계수 열매에서 추출되는 terpene 계열 화합물인 myrcene의 구조이다. 이에 대한 설명으로 옳은 것만을 ⟨보기⟩에서 있는 대로 고른 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ②

○ ㄱ : conjugated diene에 포함된 탄소-탄소 단일 결합은 일반적인 단일 결합보다 길이가 짧음 

○ ㄴ : 이중결합에 의한 위치 고정으로 기하 이성질체가 생기려면 각 알켄 탄소가 서로 다른 치환기로 구성돼야 함. 세 개의 알켄 중에서 그러한 조건을 만족하는 알켄은 없으므로 기하 이성질체는 0개가 존재함 

○ ㄷ : 다음 위치에 1개 존재함 

 

 

 

6. 주생성물이 Markovnikov 규칙에 따라 얻어지는 반응만을 ⟨보기⟩에서 있는 대로 고른 것은? (단, 각 단계에서 주생성물은 적절한 분리·정제 과정을 통하여 얻는다.)

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ③

○ ㄱ : 다치환 carbocation이 생성되는 경로를 따라가므로 Markovnikov's rule을 따름

○ ㄴ : 알카인의 산 촉매 수화반응

○ ㄷ : 수소화 붕소에 의한 수화. 전형적으로 anti Markovnikov's rule을 따르는 예

 

 

7. 다음은 2-butyne이 trans-2-butene으로 환원되는 ⟨반응식⟩과 ⟨반응 메커니즘⟩이다. 중간체 A, B, C를 ⟨보기⟩에서 선택하여 모두 옳게 배열한 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ①

○ 알카인의 anti 수소첨가 반응 

 

 

8. 주생성물의 구조가 옳은 것만을 ⟨보기⟩에서 있는 대로 고른 것은? (단, 각 단계에서 주생성물은 적절한 분리·정제 과정을 통하여 얻는다.)

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ④

○ ㄱ : 1차 할로젠화 알킬이 아니므로 E2 제거반응이 일어남 (ref)

○ ㄴ : 알코올의 E1 반응 → 알켄의 HBr 첨가 반응 → carbocation은 다치환 탄소에 생기므로 Br기는 다치환 탄소에 치환됨

○ ㄷ : 라디칼 치환 반응 → 길만 시약에 의한 R^-의 S_N2 반응

 

 

9. 다음 반응에 대한 설명으로 옳은 것만을 ⟨보기⟩에서 있는 대로 고른 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ⑤

○ ㄱ : 맞는 설명. S_N2 반응의 일종으로 친핵체와 이탈기가 정반대에 놓이게 됨

○ ㄴ : 접합 탄소에 치환된 각각의 수소가 trans 배향이므로 trans-fused ring 화합물 

○ ㄷ : 정중면(median plane)이 대칭면 

 

 

10. 다음은 카이랄 촉매(RhL*₄)를 이용한 비대칭 수소 첨가 반응이며, 2-acethylamino-3-phenylpropanoic acid (B)가 94%의 거울상 초과량(enatiomeric excess, ee)으로 얻어졌다. 이에 대한 설명으로 옳은 것만을 ⟨보기⟩에서 있는 대로 고른 것은? 

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ③

○ ㄱ : 맞는 설명 (cf. RS 판별법과 벡터의 외적)

○ ㄴ : B의 거울상이성질체는 3% 존재하므로, ee = 97 - 3 = 94 (%)가 나온 것이라 이해할 수 있음 

○ ㄷ : 광학적 순도 = 고유 광회전도 × 광학이성질체 ee%

 

 

11. 다음 각 반응의 주생성물을 합성하기 위하여 A, B, C에 들어갈 수 있는 시약으로 가장 적절한 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ②

○ A : 알켄의 에폭시화 반응 

○ B : 알켄의 가오존 분해 반응

○ C : 옥시수은화-탈수은화에 의한 수화 반응 

 

 

12. 다음에 제시된 공명 구조들이 맞게 그려진 것만을 ⟨보기⟩에서 있는 대로 고른 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ⑤

○ 참고로, 공명 기여체에서 어떤 원자도 혼성 상태(i.e., sp³, sp²)가 바뀌지 않아야 함

○ ㄱ : 맞는 설명

○ ㄴ : 맞는 설명

○ ㄷ : 맞는 설명 

 

 

13. 다음은 방향족 화합물의 브로민화(bromination) 반응에서 주생성물로 가장 적절한 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ⑤

○ EAS 반응에 있어서 EDG가 치환된 방향족 고리가 더 우선하여 반응함. 그리고 EDG와 ortho, para 배향으로 할로젠기가 치환됨

 

 

14. 주생성물의 구조가 옳은 것만을 ⟨보기⟩에서 있는 대로 고른 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ①

○ ㄱ : 알코올의 E1 제거 반응 

○ ㄴ : E2 제거 반응. t-Bu기는 horizontal 배향으로 고정되므로 Cl기는 axial이 됨. 그러므로 anti-periplanar로 반응이 진행됨. 한편, NaOMe는 입체장애가 없는 염기이므로 Zaitsev's rule에 의해 이치환 알켄이 아니라 삼치환 알켄이 생성돼야 함 

○ ㄷ : 알코올의 S_N1 반응이므로 라세미 혼합물이 생김 

 

 

15. 다음은 화합물 A를 B로전환하는 ⟨반응식⟩과 ⟨실험 과정⟩이다. 이 실험에 관한 설명 중 적절하지 않은 것은?

⑴ 문제

 

 

⑵ 풀이 : ④

① 1차 알코올을 Jones 시약(CrO₃, H₂SO₄/H₂O)으로 산화시키면 알데하이드를 거쳐 B와 같은 카복실산이 주생성물로 얻어지며 반응 용매로 CH₂Cl₂나 아세톤과 같은 극성 유기 용매를 사용할 수 있음

② 1차 알코올을 한계 시약으로 사용하면서 Jones 시약을 과량으로 사용하면 B의 수득률을 높일 수 있기 때문에 충분한 양의 Jones 시약을 첨가해야 함

③ 특히 반응이 완결된 후 생성되는 카복실산은 극성 작용기를 갖고 있지만 긴 탄소사슬을 갖고 있기 때문에 분자의 소수성이 큼. 따라서 B는 hexane과 같은 무극성 유기 용매에 대한 용해도가 크기 때문에 추출 용매로 hexane을 사용할 수 있음

④ 물보다 가벼운 유기 용매를 사용하므로 위층은 유기층, 아래층은 수용액층 

⑤ 한계 시약으로 사용한 A의 몰 수가 5.00 mmol이고 생성물로 얻은 B의 몰 수는 3.75 mmol이므로 퍼센트 수득률은 75%

 

입력: 2024.11.08 08:34